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小叶紫堇甲素/乙素全合成的研究：通过分子内醌甲基化物[4+2]环加成构建中心四环核心。

Studies toward the Total Synthesis of Parvifolals A/B: An Intramolecular -Quinone Methide [4 + 2]-Cycloaddition To Construct the Central Tetracyclic Core.

作者信息

Paymode Dinesh J, Ramana Chepuri V

机构信息

Division of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Dr. Homi Bhabha Road, Pune 411008, India.

Academy of Scientific and Innovative Research (AcSIR), New Delhi 110 020, India.

出版信息

ACS Omega. 2019 Jan 10;4(1):810-818. doi: 10.1021/acsomega.8b02777. eCollection 2019 Jan 31.

DOI:10.1021/acsomega.8b02777
PMID:31459360
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC6648467/
Abstract

Two different approaches funded upon the intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of in situ generated -quinone methides have been explored to construct the central tetracyclic core of parvifolals A/B. At the outset, a cross-pinacol coupling of 2-formyl tri--methyl resveratrol with 4-methoxysalicylaldehyde followed by acid treatment was found to provide the desired tetracyclic core with an internal olefin. The requisite pendant aryl group has been introduced by a Pd-catalyzed direct coupling of corresponding diazonium salt.

摘要

人们探索了两种基于原位生成的醌甲基化物的分子内[4+2]环加成反应的不同方法，以构建小叶紫堇醇A/B的中心四环核心。一开始，发现2-甲酰基三甲基白藜芦醇与4-甲氧基水杨醛进行交叉频哪醇偶联，然后进行酸处理，可以得到带有内部烯烃的所需四环核心。通过相应重氮盐的钯催化直接偶联引入了必需的侧链芳基。

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