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铑(III)催化的苯甲酸与二恶唑酮的级联反应:发现 2,5-取代苯并恶嗪酮作为 AIE 分子。

Rhodium(iii)-catalyzed cascade reactions of benzoic acids with dioxazolones: discovery of 2,5-substituted benzoxazinones as AIE molecules.

机构信息

College of Pharmaceutical Sciences, Zhejiang University, Hangzhou, 310058, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Sep 17;55(75):11203-11206. doi: 10.1039/c9cc05178c.

DOI:10.1039/c9cc05178c
PMID:31468043
Abstract

A rhodium-catalyzed cascade reaction of benzoic acids with 1,4,2-dioxazol-5-ones was studied. The carboxyl group enabled a double C-H amidation followed by further intramolecular cyclization to afford 2,5-substituted benzoxazinones, which exhibited aggregation-induced emission (AIE) properties with a promising excited-state intramolecular proton-transfer (ESIPT) phenomenon.

摘要

研究了铑催化的苯甲酸与 1,4,2-二恶唑-5-酮的级联反应。羧基基团能够进行双重 C-H 酰胺化,然后进一步进行分子内环化,得到 2,5-取代的苯并恶嗪酮,它们具有聚集诱导发射(AIE)性质,并表现出有前途的激发态分子内质子转移(ESIPT)现象。

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