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使用单个手性亚砜作为手性诱导剂的手性 Ag(i):o-OPE 螺旋。

Optically active Ag(i): o-OPE helicates using a single homochiral sulfoxide as chiral inducer.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Unidad de Excelencia de Química (UEQ), University of Granada, C.U. Fuentenueva, Granada, Spain.

Department of Organic Chemistry, C.U. Cantoblanco, Universidad Autónoma de Madrid, Spain.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Sep 28;17(36):8425-8434. doi: 10.1039/c9ob01573f. Epub 2019 Aug 30.

DOI:10.1039/c9ob01573f
PMID:31469142
Abstract

In this work we describe the ability of a simple enantiopure sulfoxide group to promote folding of oligo ortho-phenylene ethynylenes (o-OPEs) with one helical sense. A family of foldamers with up to seven triple bonds was synthesized and fully characterized. Moreover, changes in structure and chiroptical properties caused by Ag(i) coordination have been studied by NMR, UV, VCD and ECD measurements. Quantum mechanical DFT calculations support experimental results.

摘要

在这项工作中,我们描述了一个简单的手性亚砜基团促进具有单一螺旋构象的寡邻苯乙炔(o-OPEs)折叠的能力。我们合成了一组多达七个三键的折叠体,并对其进行了全面的表征。此外,通过 NMR、UV、VCD 和 ECD 测量研究了 Ag(i)配位引起的结构和手性光学性质的变化。量子力学 DFT 计算支持实验结果。

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