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一锅光异构化和[4+2]环加成将均三甲基硼上的甲硅烷基去芳构化和衍生化。

Dearomatizing and Derivatizing a Mesityl Group on Boron by One-Pot Photoisomerization and [4+2] Diels-Alder Addition.

机构信息

Department of Chemistry, Queen's University, Kingston, Ontario, K7L 3N6, Canada.

出版信息

Chemistry. 2019 Nov 18;25(64):14694-14700. doi: 10.1002/chem.201903534. Epub 2019 Oct 18.

DOI:10.1002/chem.201903534
PMID:31486136
Abstract

Boron compounds having a conjugated chelate backbone (N,C-chelate or C,C-chelate) and two mesityl substituents on boron have been found to undergo a facile one-pot transformation/reaction with dienophiles, which leads to the dearomatization of one mesityl ring and its [4+2] Diels-Alder addition with the dienophile. Photochemical activation is the key in this transformation of the aryl ring.

摘要

具有共轭螯合骨架(N,C-螯合或 C,C-螯合)和硼上两个均三甲苯基取代基的硼化合物已被发现可与亲双烯体进行简便的一锅转化/反应,导致一个均三甲苯基环去芳构化,并与亲双烯体发生[4+2]Diels-Alder 加成。光化学活化是这种芳环转化的关键。

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