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钛催化的1,2-二烯交叉环镁化反应在天然产乙酸原素-查特奈三烯素-1的全顺式立体选择性合成中的应用

Ti-Catalyzed Cross-Cyclomagnesiation of 1,2-Dienes in the Total ,,-Stereoselective Synthesis of Natural Acetogenin-Chatenaytrienin-1.

作者信息

D'yakonov Vladimir A, Tuktarova Regina A, Dzhemilev Usein M

机构信息

Laboratory of Catalytic Synthesis, Institute of Petrochemistry and Catalysis of RAS (IPC RAS), 141 Prospect Octyabrya, 450075 Ufa, Russian Federation.

出版信息

ACS Omega. 2019 Aug 16;4(9):14085-14091. doi: 10.1021/acsomega.9b01951. eCollection 2019 Aug 27.

Abstract

The first total synthesis of natural acetogenin, chatenaytrienin-1, was performed in 10 steps and in 41% overall yield using cross-cyclomagnesiation of (6)-heptadeca-1,2,6-triene and trideca-11,12-dien-1-ol tetrahydropyran acetal with EtMgBr in the presence of Mg metal and the CpTiCl catalyst (10 mol %) as the key step of the synthesis.

摘要

天然产乙酸原素查特奈三烯素-1的首次全合成是通过(6)-十七碳-1,2,6-三烯与十三碳-11,12-二烯-1-醇四氢吡喃缩醛在镁金属和CpTiCl催化剂(10摩尔%)存在下与EtMgBr进行交叉环镁化反应,以10步完成,总产率为41%,该反应是合成的关键步骤。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/c331/6714518/1f63a15322fd/ao9b01951_0005.jpg

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