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铑催化的芳基硼酸对吲哚啉酮衍生的 Boc 酮亚胺的对映选择性加成反应:使用手性膦酸酯-烯烃配体的 3-芳基-3-氨基-2-氧吲哚的不对称合成。

Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboroxines to Isatin-Derived -Boc Ketimines Using Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Asymmetric Synthesis of 3-Aryl-3-amino-2-oxindoles.

机构信息

Shenzhen Grubbs Institute and Department of Chemistry , Southern University of Science and Technology , 1088 Xueyuan Boulevard , Shenzhen 518055 , China.

State Key Laboratory of Drug Research , Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences , 555 Zuchongzhi Road , Shanghai 201203 , China.

出版信息

Org Lett. 2019 Sep 20;21(18):7493-7497. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02787. Epub 2019 Sep 9.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b02787
PMID:31498644
Abstract

An efficient rhodium-catalyzed enantioselective arylation of isatin-derived -Boc ketimines with arylboroxines has been developed using H-BINOL-derived phosphite-olefin as a chiral ligand. This method allows access to a broad variety of valuable tetrasubstituted 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

摘要

一种高效的铑催化的对映选择性芳基化反应,使用 H-BINOL 衍生的亚磷酸酯-烯烃作为手性配体,对来自色胺的 -Boc 酮亚胺与芳基硼酸进行反应。该方法可以得到广泛的有价值的四取代 3-氨基-2-氧吲哚衍生物,产率高(高达 98%),对映选择性好(高达 98%ee)。

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Recent Advancement in H-BINOL Catalyzed Asymmetric Methodologies.H-联萘酚催化不对称方法的最新进展
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