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亚磷酸酯介导的基于硫醇的自由基脱硫烯丙基烷基化反应。

Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry , University of California San Diego , 9500 Gilman Drive , La Jolla , California 92093 , United States.

出版信息

Org Lett. 2019 Oct 4;21(19):8031-8036. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03018. Epub 2019 Sep 25.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b03018
PMID:31552741
Abstract

We report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively weak S-H and C-S bonds of aliphatic thiols for C-H, C-C, and S-P bonds of the products formed.

摘要

我们在此报告了一种使用三乙基膦酸酯作为 S 原子受体的 S 原子转移过程,该过程允许硫醇作为 C 中心自由基的前体。一系列功能化且电子非偏见的烯烃,包括那些含有常见杂原子基官能团的烯烃,都可以轻易地参与这种还原偶联反应。这个过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的 S-H 和 C-S 键与形成的产物的 C-H、C-C 和 S-P 键的交换驱动的。

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