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通过π-烯丙基钯化学进行催化烯丙基官能化。

Catalytic allylic functionalization viaπ-allyl palladium chemistry.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Bombay, Powai, Mumbai 400076, Maharashtra, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2019 Oct 14;17(38):8647-8672. doi: 10.1039/c9ob01725a. Epub 2019 Sep 25.

DOI:10.1039/c9ob01725a
PMID:31553038
Abstract

This review highlights the developments in palladium-catalyzed allylic C-H functionalization from early 2014 to the present date. π-Allylpalladium chemistry emphasizes the research originating from less appealing stoichiometric Pd(ii) based allylic C-H activation to the present day green, step- and atom-economical and sustainable strategy, wherein the allylic hydrogen atom becomes the "leaving group". This constitutes a direct C-H activation method, which is essentially catalytic in the presence of a terminal oxidant to regenerate the Pd(ii)-species from Pd(0). The availability of chiral ligands, under oxidative conditions, has paved the way to realize asymmetric oxidative Tsuji-Trost allylic alkylations.

摘要

本综述重点介绍了 2014 年初至今钯催化烯丙基 C-H 功能化的发展。π-烯丙基钯化学强调了从最初不吸引人的等物质量的 Pd(ii) 基烯丙基 C-H 活化研究到如今绿色、步骤和原子经济性以及可持续性的策略,其中烯丙基氢原子成为“离去基团”。这构成了一种直接的 C-H 活化方法,在末端氧化剂的存在下基本上是催化的,以从 Pd(0)再生 Pd(ii)-物种。在氧化条件下手性配体的可用性为实现不对称氧化 Tsuji-Trost 烯丙基烷基化铺平了道路。

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