Suppr超能文献

钪催化的芳烃胺与烯烃的 - 选择性烷基化反应

Scandium-Catalyzed -Selective Alkylation of Aromatic Amines with Alkenes.

作者信息

Su Jianhong, Cai Yanping, Xu Xin

机构信息

Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province, College of Chemistry, Chemical Engineering and Materials Science , Soochow University , Suzhou 215123 , P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2019 Nov 15;21(22):9055-9059. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03451. Epub 2019 Oct 29.

Abstract

An efficient -alkylation of primary and secondary anilines with a variety of sterically encumbered alkenes using a simple β-diketiminato scandium catalyst is reported. This protocol features 100% atom economy, excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope, and good functional group tolerance. Mechanistic studies disclosed that the reaction probably proceeded via a tandem hydroamination/Hofmann-Martius rearrangement.

摘要

报道了一种使用简单的β-二酮亚胺基钪催化剂,使伯苯胺和仲苯胺与多种空间位阻烯烃进行高效的α-烷基化反应。该方法具有100%的原子经济性、优异的化学选择性和区域选择性、广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。机理研究表明,该反应可能通过串联氢胺化/霍夫曼-马蒂乌斯重排进行。

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