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取代环状乙烯基溴的立体专一性 Overman 重排:全取代的α-氨基酮的获得途径。

Stereospecific Overman Rearrangement of Substituted Cyclic Vinyl Bromides: Access to Fully Substituted α-Amino Ketones.

机构信息

Warren and Katharine Schlinger Laboratory of Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering , California Institute of Technology , Pasadena , California 91125 , United States.

出版信息

Org Lett. 2019 Nov 15;21(22):8962-8965. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03347. Epub 2019 Oct 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b03347
PMID:31663754
Abstract

A versatile thermal Overman rearrangement of enantioenriched, cyclic allylic alcohols providing tertiary allylic amines has been developed. The vinyl bromide used to control enantioselectivity in a preceding CBS reduction is utilized as a synthetic handle for the preparation of tertiary α-amino ketones and related derivatives in an asymmetric fashion.

摘要

一种通用的热 Overman 重排反应,可以将手性富集的环状烯丙醇转化为三级烯丙基胺,已经被开发出来。在之前的 CBS 还原中控制对映选择性的溴乙烯被用作合成手性制备三级α-氨基酮和相关衍生物的方法。

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