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金（I）催化的3-烷氧基-1,6-二炔环异构化反应：一种简便合成双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的方法。

Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 3-Alkoxyl-1,6-diynes: A Facile Access to Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ones.

作者信息

Hu Chao, Wang Tao, Rudolph Matthias, Oeser Thomas, Asiri Abdullah M, Hashmi A Stephen K

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Heidelberg University, Im Neuenheimer Feld 270, 69120, Heidelberg, Germany.

Chemistry Department, Faculty of Science, King Abdulaziz University, Jeddah, 21589, Saudi Arabia.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 May 25;59(22):8522-8526. doi: 10.1002/anie.201914284. Epub 2020 Mar 24.

DOI:10.1002/anie.201914284
PMID:31972059
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7318145/
Abstract

A novel gold-catalyzed cycloisomerization of 1,6-diynes was achieved, providing an atom-economic approach to a diverse set of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ones in moderate to good yields. With unsymmetrical starting materials with two different internal alkynyl substituents, to some extent, the regioselectivity could be controlled by both electronic and steric factors. This unprecedented reactivity pattern may inspire new and unconventional strategies for the preparation of bridged ring systems.

摘要

实现了一种新颖的金催化1,6-二炔环异构化反应，为多种双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮提供了一种原子经济的方法，产率适中至良好。对于具有两个不同内部炔基取代基的不对称起始原料，区域选择性在一定程度上可由电子和空间因素控制。这种前所未有的反应模式可能会激发制备桥环体系的新的和非常规策略。

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