• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

无金属过渡催化的 2-氟吡啶衍生物的羟化和芳基化反应选择性合成吡啶并吡啶酮和氧二吡啶。

Selective synthesis of pyridyl pyridones and oxydipyridines by transition-metal-free hydroxylation and arylation of 2-fluoropyridine derivatives.

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen, 529020 China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Feb 14;18(6):1185-1193. doi: 10.1039/c9ob02661d. Epub 2020 Jan 28.

DOI:10.1039/c9ob02661d
PMID:31989995
Abstract

An efficient protocol for the construction of various pyridyl pyridone and oxydipyridine derivatives through a hydroxylation and arylation tandem reaction of 2-fluoropyridines is reported. Under simple transition-metal-free conditions, the reaction provided a series of products in good to excellent yields, and their structures were confirmed by crystal diffraction analysis. Furthermore, the controlling effect of 6-position substituents on the highly selective synthesis of pyridone and oxydipyridine was studied.

摘要

本文报道了一种通过 2-氟吡啶的羟化和芳基化串联反应构建各种吡啶并吡啶酮和氧二吡啶衍生物的有效方法。在简单的无过渡金属条件下,该反应以良好至优秀的收率得到了一系列产物,并通过晶体衍射分析确定了它们的结构。此外,还研究了 6-位取代基对吡啶酮和氧二吡啶高选择性合成的控制作用。

相似文献

1
Selective synthesis of pyridyl pyridones and oxydipyridines by transition-metal-free hydroxylation and arylation of 2-fluoropyridine derivatives.无金属过渡催化的 2-氟吡啶衍生物的羟化和芳基化反应选择性合成吡啶并吡啶酮和氧二吡啶。
Org Biomol Chem. 2020 Feb 14;18(6):1185-1193. doi: 10.1039/c9ob02661d. Epub 2020 Jan 28.
2
Transition-Metal-Free N-Arylation of Amines by Triarylsulfonium Triflates.三芳基锍三氟甲磺酸酯促进的胺的无过渡金属 N-芳基化反应。
Chemistry. 2018 Sep 18;24(52):13744-13748. doi: 10.1002/chem.201802269. Epub 2018 Aug 21.
3
Copper-mediated C6-selective dehydrogenative heteroarylation of 2-pyridones with 1,3-azoles.铜介导的 2-吡啶酮与 1,3-氮杂唑的 C6-选择性脱氢杂芳基化反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2014 Sep 26;53(40):10784-8. doi: 10.1002/anie.201406228. Epub 2014 Aug 19.
4
Umpolung Synthesis of Pyridyl Ethers by Bi -Mediated O-Arylation of Pyridones.双介导的吡啶酮 O-芳基化反应构建吡啶基醚的反转合成。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Dec 19;61(51):e202212873. doi: 10.1002/anie.202212873. Epub 2022 Nov 17.
5
Employing Arynes in Diels-Alder Reactions and Transition-Metal-Free Multicomponent Coupling and Arylation Reactions.芳炔在 Diels-Alder 反应和过渡金属自由的多组分偶联和芳基化反应中的应用。
Acc Chem Res. 2016 Sep 20;49(9):1658-70. doi: 10.1021/acs.accounts.6b00188. Epub 2016 Aug 25.
6
Synthesis of N-alkylated 2-pyridones through Pummerer type reactions of activated sulfoxides and 2-fluoropyridine derivatives.通过活性砜和 2-氟吡啶衍生物的 Pummerer 型反应合成 N-烷基化的 2-吡啶酮。
Org Biomol Chem. 2018 Jun 6;16(22):4151-4158. doi: 10.1039/c8ob00860d.
7
Versatile synthesis of 3,5-disubstituted 2-fluoropyridines and 2-pyridones.3,5-二取代2-氟吡啶和2-吡啶酮的通用合成方法。
J Org Chem. 2003 Apr 18;68(8):3352-5. doi: 10.1021/jo026864f.
8
Rhodium(III)-Catalyzed C6-Selective Arylation of 2-Pyridones and Related Heterocycles Using Quinone Diazides: Syntheses of Heteroarylated Phenols.铑(III)催化的 2-吡啶酮和相关杂环的 C6-选择性芳基化反应:使用醌二叠氮的杂芳基化苯酚的合成。
J Org Chem. 2017 Apr 7;82(7):3612-3621. doi: 10.1021/acs.joc.7b00135. Epub 2017 Mar 24.
9
Metal-Free Cascade Formation of C-C and C-N Bond for the Construction of 3-Cyano-2-Pyridones with Insecticidal Properties.用于构建具有杀虫特性的3-氰基-2-吡啶酮的C-C和C-N键的无金属级联形成
Molecules. 2024 Jun 12;29(12):2792. doi: 10.3390/molecules29122792.
10
Regioselective synthesis of multisubstituted isoquinolones and pyridones via Rh(III)-catalyzed annulation reactions.通过铑(III)催化的环化反应实现多取代异喹啉酮和吡啶酮的区域选择性合成。
Chem Commun (Camb). 2015 Dec 18;51(97):17277-80. doi: 10.1039/c5cc05977a.

引用本文的文献

1
2-Bromopyridines as Versatile Synthons for Heteroarylated 2-Pyridones via Ru(II)-Mediated Domino C-O/C-N/C-C Bond Formation Reactions.通过钌(II)介导的多米诺C-O/C-N/C-C键形成反应,2-溴吡啶作为用于杂芳基化2-吡啶酮的通用合成子
Molecules. 2024 Sep 17;29(18):4418. doi: 10.3390/molecules29184418.
2
The "cesium effect" magnified: exceptional chemoselectivity in cesium ion mediated nucleophilic reactions.“铯效应”放大:铯离子介导的亲核反应中的异常化学选择性
Chem Sci. 2024 Mar 6;15(14):5277-5283. doi: 10.1039/d4sc00316k. eCollection 2024 Apr 3.