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通过有机催化的一步迈克尔加成不对称去芳构化 2-硝基苯并呋喃,以获得 3,3'-二取代的氧吲哚。

Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3'-disubstituted oxindoles.

机构信息

National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Feb 28;56(17):2586-2589. doi: 10.1039/c9cc09939e. Epub 2020 Feb 4.

Abstract

An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized via an organocatalyzed one-step Michael addition process. This method provides a facile strategy to access a range of structurally diverse 3,3'-disubstituted oxindoles, which feature an intriguing combination of two privileged motifs including 3-pyrrolyl-substituted-oxindoles and 2,3-dihydrobenzofurans substructures, in excellent results.

摘要

通过有机催化的一步迈克尔加成过程,实现了 2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化。该方法为获得一系列结构多样的 3,3'-取代氧吲哚提供了一种简便的策略,这些氧吲哚具有包括 3-吡咯基取代的氧吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃亚结构在内的两个优势基元的有趣组合,具有优异的结果。

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