• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过有机催化的一步迈克尔加成不对称去芳构化 2-硝基苯并呋喃,以获得 3,3'-二取代的氧吲哚。

Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3'-disubstituted oxindoles.

机构信息

National Engineering Research Center of Chiral Drugs, Chengdu Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Feb 28;56(17):2586-2589. doi: 10.1039/c9cc09939e. Epub 2020 Feb 4.

DOI:10.1039/c9cc09939e
PMID:32016206
Abstract

An efficient enantioselective dearomatization of 2-nitrobenzofurans was realized via an organocatalyzed one-step Michael addition process. This method provides a facile strategy to access a range of structurally diverse 3,3'-disubstituted oxindoles, which feature an intriguing combination of two privileged motifs including 3-pyrrolyl-substituted-oxindoles and 2,3-dihydrobenzofurans substructures, in excellent results.

摘要

通过有机催化的一步迈克尔加成过程,实现了 2-硝基苯并呋喃的高效对映选择性去芳构化。该方法为获得一系列结构多样的 3,3'-取代氧吲哚提供了一种简便的策略,这些氧吲哚具有包括 3-吡咯基取代的氧吲哚和 2,3-二氢苯并呋喃亚结构在内的两个优势基元的有趣组合,具有优异的结果。

相似文献

1
Asymmetric dearomatization of 2-nitrobenzofurans by organocatalyzed one-step Michael addition to access 3,3'-disubstituted oxindoles.通过有机催化的一步迈克尔加成不对称去芳构化 2-硝基苯并呋喃,以获得 3,3'-二取代的氧吲哚。
Chem Commun (Camb). 2020 Feb 28;56(17):2586-2589. doi: 10.1039/c9cc09939e. Epub 2020 Feb 4.
2
Development of Synthetic Methodologies via Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles.通过3,3-二取代氧化吲哚的催化对映选择性合成开发合成方法
Acc Chem Res. 2018 Jun 19;51(6):1443-1454. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00097. Epub 2018 May 29.
3
Enantioselective Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Two Different Heteroatoms at the C3 Position by Organocatalyzed Sulfenylation and Selenenylation of 3-Pyrrolyl-oxindoles.通过3-吡咯基氧化吲哚的有机催化亚磺酰化和亚硒酰化对在C3位带有两个不同杂原子的3,3-二取代氧化吲哚进行对映选择性合成。
J Org Chem. 2015 Aug 21;80(16):8470-7. doi: 10.1021/acs.joc.5b01491. Epub 2015 Aug 12.
4
Organocatalytic asymmetric conjugate addition of 3-monosubstituted oxindoles to (E)-1,4-diaryl-2-buten-1,4-diones: a strategy for the indirect enantioselective furanylation and pyrrolylation of 3-alkyloxindoles.有机催化不对称共轭加成 3-单取代氧吲哚与(E)-1,4-二芳基-2-丁烯-1,4-二酮:一种间接对映选择性呋喃基化和吡咯基化 3-烷氧基氧吲哚的策略。
Chemistry. 2012 May 21;18(21):6679-87. doi: 10.1002/chem.201103293. Epub 2012 Apr 12.
5
3-Pyrrolyl-oxindoles as efficient nucleophiles for organocatalytic asymmetric synthesis of structurally diverse 3,3'-disubstituted oxindole derivatives.3-吡咯基-氧化吲哚作为用于有机催化不对称合成结构多样的3,3'-二取代氧化吲哚衍生物的高效亲核试剂。
Chem Commun (Camb). 2015 Jan 14;51(4):757-60. doi: 10.1039/c4cc08364d. Epub 2014 Nov 25.
6
Organocatalyzed Asymmetric Dearomative Aza-Michael/Michael Addition Cascade of 2-Nitrobenzofurans and 2-Nitrobenzothiophenes with 2-Aminochalcones.有机催化不对称去芳构化氮杂迈克尔/迈克尔加成级联反应:2-硝基苯并呋喃和 2-硝基苯并噻吩与 2-氨基查耳酮。
J Org Chem. 2019 Apr 5;84(7):4381-4391. doi: 10.1021/acs.joc.9b00401. Epub 2019 Mar 25.
7
Catalytic Enantioselective Dearomatization/Rearomatization of 2-Nitroindoles to Access 3-Indolyl-3'-Aryl-/Alkyloxindoles: Application in the Formal Synthesis of Cyclotryptamine Alkaloids.催化对映选择性去芳构化/再芳构化 2-硝基吲哚,构建 3-吲哚基-3'-芳基-/烷氧吲哚:在环色胺生物碱的形式合成中的应用。
Org Lett. 2020 Sep 18;22(18):7088-7093. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02350. Epub 2020 Aug 28.
8
Enantioselective Organocatalyzed Vinylogous Michael Reactions of 3-Alkylidene Oxindoles with Enals.手性有机催化的 3-亚烷基氧化吲哚与烯醛的反式 vinylogous Michael 反应。
J Org Chem. 2017 Feb 3;82(3):1412-1419. doi: 10.1021/acs.joc.6b02582. Epub 2017 Jan 19.
9
Dinuclear Zinc Catalyzed Enantioselective Dearomatization [3+2] Annulation of 2-Nitrobenzofurans and 2-Nitrobenzothiophenes.双核锌催化的2-硝基苯并呋喃和2-硝基苯并噻吩的对映选择性脱芳构化[3+2]环化反应
Chemistry. 2022 Jan 10;28(2):e202103688. doi: 10.1002/chem.202103688. Epub 2021 Nov 23.
10
Organocatalytic asymmetric desymmetrization: efficient construction of spirocyclic oxindoles bearing a unique all-carbon quaternary stereogenic center via sulfa-Michael addition.有机催化不对称去对称化:通过砜迈克尔加成反应高效构建具有独特全碳季立体中心的螺环吲哚酮
Chem Commun (Camb). 2013 Jul 11;49(54):6078-80. doi: 10.1039/c3cc42587h.

引用本文的文献

1
Synthesis of Benzofuro[3,2-]indol-3-one Derivatives via Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of 2-Nitrobenzofurans and -Quinamines.通过2-硝基苯并呋喃与喹哪啶的去芳构化(3 + 2)环加成反应合成苯并呋喃[3,2-]吲哚-3-酮衍生物
Molecules. 2024 Mar 5;29(5):1163. doi: 10.3390/molecules29051163.