• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

γ-C(sp)-H 键官能团化 α,β-不饱和酰胺通过反转策略。

γ-C (sp)-H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy.

机构信息

Kobe Pharmaceutical University, Motoyamakita, Higashinada, Kobe 658-8558, Japan.

Graduate School of Science, Osaka City University, Sugimoto, Sumiyoshi, Osaka, 558-8585, Japan.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Feb 26;18(8):1563-1566. doi: 10.1039/d0ob00125b.

DOI:10.1039/d0ob00125b
PMID:32030394
Abstract

The nucleophilic γ-phenylation and γ-alkylation of α,β-unsaturated amides have been developed. This umpolung reaction allows the regioselective introduction of phenyl and alkyl groups to a vinylketene N,O-acetal, which is generated in situ from an α,β-unsaturated N-alkoxyamide, followed by N-O bond cleavage in a two-step, one-pot process.

摘要

已开发出α,β-不饱和酰胺的亲核γ-芳基化和γ-烷基化反应。该反转反应允许在 vinylketene N,O-缩醛中区域选择性地引入苯基和烷基,该缩醛是由α,β-不饱和 N-烷氧基酰胺原位生成的,随后在两步一锅法中通过 N-O 键断裂来实现。

相似文献

1
γ-C (sp)-H bond functionalisation of α,β-unsaturated amides through an umpolung strategy.γ-C(sp)-H 键官能团化 α,β-不饱和酰胺通过反转策略。
Org Biomol Chem. 2020 Feb 26;18(8):1563-1566. doi: 10.1039/d0ob00125b.
2
Nucleophilic Arylation of N,O-Ketene Acetals with Triaryl Aluminum Reagents: Access to α-Aryl Amides through an Umpolung Process.N,O-缩酮类化合物与三芳基铝试剂的亲核芳基化反应:通过反转过程构建α-芳基酰胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2017 Dec 18;56(51):16342-16346. doi: 10.1002/anie.201708665. Epub 2017 Nov 27.
3
Development of Efficient Synthetic Reactions Using Enamines and Enamides Carrying Oxygen Atom Substituent on Nitrogen Atom.利用含氮原子上带有氧原子取代基的烯胺和烯酰胺开发高效合成反应。
Chem Pharm Bull (Tokyo). 2024;72(5):432-453. doi: 10.1248/cpb.c23-00915.
4
Rhodium-catalyzed regioselective addition of the C-H bond in aromatic amides to the C-C double bond in α,β-unsaturated γ-lactones and dihydrofurans.铑催化芳酰胺中C-H键对α,β-不饱和γ-内酯和二氢呋喃中C-C双键的区域选择性加成。
Chem Sci. 2016 Jan 1;7(1):240-245. doi: 10.1039/c5sc03110a. Epub 2015 Sep 25.
5
Rhodium-catalyzed alkylation of C-H bonds in aromatic amides with α,β-unsaturated esters.铑催化芳族酰胺中C-H键与α,β-不饱和酯的烷基化反应。
Org Lett. 2014 Oct 3;16(19):5148-51. doi: 10.1021/ol502500c. Epub 2014 Sep 16.
6
Computational Study on γ-C-H Functionalization of α,β-Unsaturated Ester Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene: Mechanisms, Origin of Stereoselectivity, and Role of Catalyst.N-杂环卡宾催化α,β-不饱和酯的γ-C-H 官能化的计算研究:反应机理、立体选择性起源和催化剂的作用。
J Org Chem. 2017 Dec 15;82(24):13043-13050. doi: 10.1021/acs.joc.7b01992. Epub 2017 Nov 22.
7
Remote Asymmetric Induction Reactions using a E, E-Vinylketene Silyl N, O-Acetal and the Wide Range Stereocontrol Strategy for the Synthesis of Polypropionates.使用E,E-乙烯基酮硅基N,O-缩醛的远程不对称诱导反应以及用于合成聚丙酸酯的广泛立体控制策略。
Acc Chem Res. 2018 May 15;51(5):1301-1314. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00125. Epub 2018 May 4.
8
Remote asymmetric induction with vinylketene silyl n,o-acetal.乙烯基烯酮硅基 N,O-缩醛的远程不对称诱导作用
J Am Chem Soc. 2004 Oct 27;126(42):13604-5. doi: 10.1021/ja0465855.
9
Amine-Catalyzed Highly Regioselective and Stereoselective C(sp(2) )-C(sp(2) ) Cross-Coupling of Naphthols with trans-α,β-Unsaturated Aldehydes.胺催化萘酚与反式α,β-不饱和醛的高度区域选择性和立体选择性C(sp(2))-C(sp(2))交叉偶联反应
Chem Asian J. 2015 Sep;10(9):1859-63. doi: 10.1002/asia.201500460. Epub 2015 Jul 14.
10
γ-Oxygenation of α,β-unsaturated esters by vinylogous O-nitroso Mukaiyama aldol reaction.γ-氧代-α,β-不饱和酯的烯醇式 O-硝酮 Mukaiyama 醛醇反应。
Org Lett. 2010 Nov 5;12(21):5072-4. doi: 10.1021/ol1021433.