• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过铜催化重氮化合物与 1,3-偶极子的级联反应合成 3-氮杂双环[2.0.0]环系。

Synthesis of 3-Azabicyclo[.2.0] Ring Systems via a Copper-Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds with 1,-Allenynes.

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen 529020, People's Republic of China.

School of Pharmaceutical Sciences, Key Laboratory of Bioorganic Phosphorous Chemistry & Chemical Biology (Ministry of Education), Tsinghua University, Beijing 100084, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2020 Mar 20;85(6):4418-4429. doi: 10.1021/acs.joc.0c00149. Epub 2020 Mar 3.

DOI:10.1021/acs.joc.0c00149
PMID:32091906
Abstract

A copper-catalyzed cascade reaction of diazo compounds with 1,-allenynes ( = 6,7) was reported, which provides efficient access to various functionalized 3-azabicyclo[.2.0] frameworks ( = 5,6) in moderate to excellent yields under mild reaction conditions. The reaction proceeds through intermolecular cross-coupling to form bisallene intermediates, followed by subsequent intramolecular [2+2] cycloaddition.

摘要

报道了一种铜催化的重氮化合物与 1,1-烯炔( = 6,7)的级联反应,该反应在温和的反应条件下以中等至优异的产率提供了各种功能化的 3-氮杂双环[2.0.0]骨架( = 5,6)的有效途径。该反应通过分子间交叉偶联形成双烯炔中间体,然后进行后续的分子内[2+2]环加成。

相似文献

1
Synthesis of 3-Azabicyclo[.2.0] Ring Systems via a Copper-Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds with 1,-Allenynes.通过铜催化重氮化合物与 1,3-偶极子的级联反应合成 3-氮杂双环[2.0.0]环系。
J Org Chem. 2020 Mar 20;85(6):4418-4429. doi: 10.1021/acs.joc.0c00149. Epub 2020 Mar 3.
2
Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/[2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Allenynes with Diazo Compounds to 3-Azabicyclo[5.2.0] Ring Systems.铜催化的 1,6-烯炔与重氮化合物的串联交叉偶联/[2 + 2]环加成反应生成 3-氮杂双环[5.2.0]环体系。
Org Lett. 2019 Dec 6;21(23):9559-9563. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03727. Epub 2019 Nov 11.
3
Copper-Catalyzed Tandem Cross-Coupling/Thermally Promoted [2 + 2] Cycloaddition of 1,6-Enynes and Diazo Compounds To Assemble Methylenecyclobutane-Fused Ring System.铜催化的1,6-烯炔与重氮化合物的串联交叉偶联/热促进[2+2]环加成反应以构建亚甲基环丁烷稠合环系
J Org Chem. 2021 Mar 19;86(6):4714-4732. doi: 10.1021/acs.joc.1c00104. Epub 2021 Mar 5.
4
Access to Isoquinolines and Isoquinolin-3-ols via Rh(III)-Catalyzed Coupling/Cyclization Cascade Reaction of Arylimidates and Diazo Compounds.通过铑(III)催化的芳基亚胺酸酯与重氮化合物的偶联/环化串联反应制备异喹啉和异喹啉-3-醇
J Org Chem. 2016 May 6;81(9):3901-10. doi: 10.1021/acs.joc.6b00264. Epub 2016 Apr 13.
5
Rhodium(II)-Catalyzed Annulative Coupling of β-Ketothioamides with α-Diazo Compounds: Access to Highly Functionalized Thiazolidin-4-ones and Thiazolines.铑(II)催化的β-酮硫代酰胺与α-重氮化合物的环化偶联反应:构建高度官能化的噻唑烷-4-酮和噻唑啉
J Org Chem. 2020 Jul 2;85(13):8320-8329. doi: 10.1021/acs.joc.0c00378. Epub 2020 Jun 17.
6
Rh(I)-catalyzed Pauson-Khand reaction and cycloisomerization of allenynes: selective preparation of monocyclic, bicyclo[m.3.0], and bicyclo[5.2.0] ring systems.铑(I)催化的Pauson-Khand反应及联烯炔的环异构化:单环、双环[m.3.0]和双环[5.2.0]环系的选择性制备
J Org Chem. 2005 Sep 2;70(18):7159-71. doi: 10.1021/jo050770z.
7
Regioselective access to polycyclic N-heterocycles via homogeneous copper-catalyzed cascade cyclization of allenynes.通过均相铜催化的联烯炔串联环化反应实现多环 N-杂环化合物的区域选择性合成。
Commun Chem. 2023 May 31;6(1):104. doi: 10.1038/s42004-023-00910-9.
8
Stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines by ruthenium porphyrin-catalyzed decomposition of alpha-diazo esters and cascade azomethine ylide formation/1,3-dipolar cycloaddition reactions.通过钌卟啉催化α-重氮酯的分解以及级联甲亚胺叶立德的形成/1,3-偶极环加成反应立体选择性合成官能化吡咯烷
Org Lett. 2003 Jun 12;5(12):2153-6. doi: 10.1021/ol034614v.
9
Cu(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Diazo Compounds with Terminal Alkynes: An Efficient Access to Allenes.铜(I)催化的重氮化合物与末端炔烃的交叉偶联反应:制备烯丙基化合物的有效方法。
Chem Rec. 2018 Nov;18(11):1548-1559. doi: 10.1002/tcr.201800023. Epub 2018 May 29.
10
Copper(II)-catalyzed oxidative [3+2] cycloaddition reactions of secondary amines with α-diazo compounds: a facile and efficient synthesis of 1,2,3-triazoles.铜(II)催化仲胺与α-重氮化合物的氧化[3+2]环加成反应:一种简便高效合成1,2,3-三唑的方法。
Chem Commun (Camb). 2015 Jul 25;51(58):11564-7. doi: 10.1039/c5cc02092a. Epub 2015 Jun 16.