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手性和对映选择性硼炔的催化偶联交叉偶联 1,4-二官能化。

Diastereo- and Enantioselective 1,4-Difunctionalization of Borylenynes by Catalytic Conjunctive Cross-Coupling.

机构信息

Department of Chemistry, Boston College, 2609 Beacon Street, Chestnut Hill, MA, 02467, USA.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jun 22;59(26):10311-10315. doi: 10.1002/anie.202001580. Epub 2020 Apr 15.

Abstract

Enantioselective conjunctive cross-coupling of enyne-derived boronate complexes occurs with 1,4 addition of the electrophile and migrating group across the π system. This reaction pathway furnishes α-boryl allenes as the reaction product. In the presence of a chiral catalyst, both the central and axial chirality of the product can be controlled during product formation.

摘要

烯炔衍生硼酸酯复合物的对映选择性连接交叉偶联反应通过亲电试剂和迁移基团沿π体系进行 1,4 加成。该反应途径提供α-硼基丙二烯作为反应产物。在手性催化剂的存在下,产物形成过程中可以控制产物的中心和轴向手性。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/d5ea/7473481/2b7c383479a7/nihms-1621295-f0004.jpg

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