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1,6-共轭加成引发对醌甲川与磺酰基烯醇的形式[4+2]环加成:一种独特的方法构建螺[5.5]十一-1,4-二烯-3-酮骨架。

1,6-Conjugate addition initiated formal [4+2] annulation of p-quinone methides with sulfonyl allenols: a unique access to spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-one scaffolds.

机构信息

Division of Organic Chemistry, CSIR-National Chemical Laboratory, Pune 411008, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 May 7;56(37):5022-5025. doi: 10.1039/d0cc01005g. Epub 2020 Apr 3.

Abstract

An expedient one-pot synthesis of carbocyclic spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-ones via 1,6-conjugate addition initiated formal [4+2] annulation sequences by employing p-quinone methides and sulfonyl allenols is presented. Furthermore, this synthetic protocol tolerates a wide variety of p-quinone methides and sulfonyl allenols and affords the corresponding structurally unique spiro[5.5]undeca-1,4-dien-3-ones in good yield under mild reaction conditions.

摘要

本文报道了一种通过 1,6-共轭加成引发的形式[4+2]环加成序列,由对醌甲醚和砜基烯醇来高效一锅合成碳环螺[5.5]十一-1,4-二烯-3-酮的方法。此外,该合成方法对各种对醌甲醚和砜基烯醇具有很好的耐受性,在温和的反应条件下以良好的收率得到相应的结构独特的螺[5.5]十一-1,4-二烯-3-酮。

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