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银催化的对醌甲川与丙二炔丙二酸酯的 1,6-加成/环化反应:一种构建螺[4.5]癸-6,9-二烯-8-酮的方法。

Silver-Catalyzed Cascade 1,6-Addition/Cyclization of para-Quinone Methides with Propargyl Malonates: An Approach to Spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ones.

机构信息

State Key Laboratory of Natural Medicines (SKLNM) and Department of Medicinal Chemistry, China Pharmaceutical University , Nanjing, 210009, P.R. China.

出版信息

J Org Chem. 2017 Aug 18;82(16):8743-8751. doi: 10.1021/acs.joc.7b01400. Epub 2017 Jul 28.

Abstract

An unprecedented silver-catalyzed cascade 1,6-addition/5-exo-dig cyclization reaction between para-quinone methides and propargyl malonates under mild reaction conditions has been described. This reaction provides an efficient method to construct versatile spiro[4.5]cyclohexadienones in moderate to excellent yields with high atom economy and scalability.

摘要

一种前所未有的银催化级联 1,6-加成/5-endo-环化反应,在温和的反应条件下,间苯醌甲川与丙炔基丙二酸酯之间发生反应。该反应提供了一种有效的方法,以中等至优异的收率、高原子经济性和可扩展性,构建多功能螺[4.5]环己二烯酮。

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