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通过三组分级联环化获得 4-取代的异噻唑及其在 C-H 活化中的应用。

Access to 4-substituted isothiazoles through three-component cascade annulation and their application in C-H activation.

机构信息

School of Biotechnology and Health Sciences, Wuyi University, Jiangmen, Guangdong Province 529090, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 May 28;56(43):5763-5766. doi: 10.1039/d0cc01100b. Epub 2020 Apr 22.

DOI:10.1039/d0cc01100b
PMID:32319987
Abstract

The use of potassium ethyl xanthate (EtOCSk) as a sulfur atom donor enabled the transition-metal-free [3 + 1 + 1] cascade annulation of isopropene derivatives with NHI in DMSO/HO, affording various 4-substituted isothiazoles in moderate to good yields with good functional group compatibility. Furthermore, Pd and Ag-catalyzed C5-H-selective direct oxidation dimerization of 4-substituted isothiazoles afforded 5,5'-bisisothiazoles. This series of reactions included the formation of new C-S, C-N, N-S, and C-C bonds via cascade addition, annulation, and direct C-H activation under mild conditions.

摘要

使用乙基黄原酸钾(EtOCSk)作为硫原子供体,使得在 DMSO/HO 中,异丙烯衍生物与 NHI 可以进行无过渡金属的[3+1+1]级联环化反应,以中等至良好的收率得到各种 4-取代的异噻唑,具有良好的官能团相容性。此外,Pd 和 Ag 催化的 4-取代的异噻唑的 C5-H 选择性直接氧化二聚化反应得到 5,5'-双异噻唑。这一系列反应包括通过级联加成、环化和温和条件下的直接 C-H 活化形成新的 C-S、C-N、N-S 和 C-C 键。

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