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金(I)催化的环氧炔烃环化反应合成含螺缩酮的烯丙醇及在(-)-阿洛他酮 A 全合成中的应用。

Au(I)-Catalyzed Cyclization of Epoxyalkynes to Allylic Alcohol Containing Spiroketals and Application to the Total Synthesis of (-)-Alotaketal A.

机构信息

Department of Chemistry, Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST), Dajeon 34141, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4073-4077. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01130. Epub 2020 May 11.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01130
PMID:32391700
Abstract

A gold-catalyzed tandem spiroketalization of epoxyalkynes accompanied by epoxide rearrangement into the corresponding allylic alcohol was developed for the construction of functionalized spiroketals. This new synthetic methodology for unsaturated spiroketals warranted a facile total synthesis of alotaketal A from carvone via a corresponding epoxyalkyne precursor.

摘要

发展了一种金催化的环氧炔串联螺缩酮化反应,同时伴有环氧化物重排为相应的烯丙醇,用于构建功能化的螺缩酮。这种不饱和螺缩酮的新合成方法为从香芹酮通过相应的环氧炔前体简便地全合成阿洛酮 A 提供了可能。

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