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通过溶剂转换实现的锰催化区域选择性脱氢C-与N-烷基化:实验与计算

Manganese-Catalyzed Regioselective Dehydrogenative C- versus N-Alkylation Enabled by a Solvent Switch: Experiment and Computation.

作者信息

Borghs Jannik C, Zubar Viktoriia, Azofra Luis Miguel, Sklyaruk Jan, Rueping Magnus

机构信息

Institute of Organic Chemistry, RWTH Aachen University, Landoltweg 1, 52074 Aachen, Germany.

KAUST Catalysis Center (KCC), KAUST, Thuwal 23955-6900, Saudi Arabia.

出版信息

Org Lett. 2020 Jun 5;22(11):4222-4227. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01270. Epub 2020 May 13.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c01270
PMID:32401525
Abstract

The first base metal-catalyzed regioselective dehydrogenative alkylation of indolines using readily available alcohols as the alkylating reagent is reported. A single air- and moisture-stable manganese catalyst provides access to either C- or N-alkylated indoles depending on the solvent used. Mechanistic studies indicate that the reaction takes place through a combined acceptorless dehydrogenation and hydrogen autotransfer strategy.

摘要

报道了首例使用易得的醇类作为烷基化试剂,通过碱基金属催化实现的吲哚啉区域选择性脱氢烷基化反应。一种对空气和湿气稳定的单一锰催化剂,根据所使用的溶剂不同,可得到C-烷基化或N-烷基化的吲哚。机理研究表明,该反应是通过无受体脱氢和氢自转移相结合的策略进行的。

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