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17-螺甾类化合物的多样性导向合成。

Diversity-oriented synthesis of 17-spirosteroids.

作者信息

Laroche Benjamin, Bouvarel Thomas, Louis-Sylvestre Martin, Nay Bastien

机构信息

Unité Molécules de Communication et Adaptations des Micro-organismes (MCAM), Muséum National d'Histoire Naturelle, CNRS, Paris, France.

Laboratoire de Synthèse Organique, Ecole Polytechnique, CNRS, ENSTA, Institut Polytechnique de Paris, Palaiseau Cedex, France.

出版信息

Beilstein J Org Chem. 2020 Apr 28;16:880-887. doi: 10.3762/bjoc.16.79. eCollection 2020.

DOI:10.3762/bjoc.16.79
PMID:32461769
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7214869/
Abstract

A diversity-oriented synthesis (DOS) approach has been used to functionalize 17-ethynyl-17-hydroxysteroids through a one-pot procedure involving a ring-closing enyne metathesis (RCEYM) and a Diels-Alder reaction on the resulting diene, under microwave irradiations. Taking advantage of the propargyl alcohol moiety present on commercially available steroids, this classical strategy was applied to mestranol and lynestrenol, giving a collection of new complex 17-spirosteroids.

摘要

一种面向多样性的合成（DOS）方法已被用于通过一锅法对17-乙炔基-17-羟基甾体进行官能化，该方法包括在微波辐射下进行闭环烯炔复分解反应（RCEYM）以及对所得二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。利用市售甾体上存在的炔丙醇部分，将这一经典策略应用于炔雌醇和炔诺醇，得到了一系列新的复杂17-螺甾体。

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