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砜介导的 SAr 反应作为合成 4-喹啉基醚的有力工具及更多应用——用于 HCV NS3/4a 蛋白酶抑制剂的合成。

Sulfone-Mediated SAr Reaction as a Powerful Tool for the Synthesis of 4-Quinolinyl Ethers and More-Application to the Synthesis of HCV NS3/4a Protease Inhibitor .

机构信息

Chemical Development US, Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals Inc., 900 Ridgebury Road, P.O. Box 368, Ridgefield, Connecticut 06877-0368, United States.

Material and Analytical Sciences US, Boehringer-Ingelheim Pharmaceuticals Inc., 900 Ridgebury Road, P.O. Box 368, Ridgefield, Connecticut 06877-0368, United States.

出版信息

J Org Chem. 2020 Jul 2;85(13):8339-8351. doi: 10.1021/acs.joc.0c00554. Epub 2020 Jun 19.

DOI:10.1021/acs.joc.0c00554
PMID:32462862
Abstract

An efficient general methodology for the synthesis of 4-quinolinyl ethers is demonstrated via a highly reactive SAr reaction of 4-quinolinyl sulfones with a range of structurally diversified 1°, 2°, and 3° alcohols with a wide substrate scope and high yields. By adapting this methodology, a convergent synthesis of a complex target of HCV NS3/4a protease inhibitor was accomplished.

摘要

本文展示了一种高效的 4-喹啉基醚合成通用方法,即通过 4-喹啉基砜与一系列结构多样的 1°、2°和 3°醇的高反应性 SAr 反应进行合成,具有广泛的底物范围和高收率。通过采用这种方法,完成了 HCV NS3/4a 蛋白酶抑制剂复杂目标物的收敛合成。

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