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硫介导的1,2-苯二胺环化反应合成苯并呋喃并和苯并噻吩并喹喔啉

Sulfur-mediated annulation of 1,2-phenylenediamines towards benzofuro- and benzothieno-quinoxalines.

作者信息

Tran Loan T, Ho Tuan H, Phan Nhu T A, Nguyen Tung T, Phan Nam T S

机构信息

Faculty of Chemical Engineering, Ho Chi Minh City University of Technology (HCMUT), 268 Ly Thuong Kiet, District 10, Ho Chi Minh City, Vietnam.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Aug 7;18(29):5652-5659. doi: 10.1039/d0ob00887g. Epub 2020 Jul 10.

DOI:10.1039/d0ob00887g
PMID:32648870
Abstract

We report a method for condensation between ortho-phenylenediamines and ortho-hydroxyacetophenones to afford benzofuroquinoxalines. The reactions proceeded in the presence of an elemental sulfur mediator, DABCO base, and DMSO solvent. Functionalities such as nitrile, ester, and halogen groups were compatible. The conditions could be applicable for the synthesis of benzothienoquinoxalines from ortho-chloroacetophenones.

摘要

我们报道了一种邻苯二胺与邻羟基苯乙酮之间的缩合方法，用于制备苯并呋喃喹喔啉。反应在元素硫介质、三乙烯二胺碱和二甲基亚砜溶剂存在下进行。腈基、酯基和卤素基团等官能团具有兼容性。该条件可适用于由邻氯苯乙酮合成苯并噻吩喹喔啉。

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