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镍(II)催化的通过C-O键裂解实现的烯基甲基醚的硼化反应。

Nickel(II)-Catalyzed Borylation of Alkenyl Methyl Ethers via C-O Bond Cleavage.

作者信息

Qiu Xiaodong, Li Yangyang, Zhou Li, Chen Peishan, Li Fan, Zhang Yanan, Ling Yong

机构信息

School of Pharmacy, Nantong University, 19 Qixiu Road, Nantong 226001, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Aug 21;22(16):6424-6428. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02236. Epub 2020 Jul 31.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02236
PMID:32806217
Abstract

A new protocol has been developed for the borylation of conjugated alkenyl methyl ethers using BPin via C-O bond cleavage catalyzed by Ni(II). In this cross-coupling reaction, both / isomers of alkenyl ethers are converted into ()-alkenyl boronic esters with good reactivity. This transformation exhibits high chemoselectivity in the presence of competitive C-O bonds such as aryl ether, ester, amide, and thioether groups, thus providing a new method for the construction of various alkenyl boronates.

摘要

已经开发出一种新的方案,用于通过镍(II)催化的C-O键裂解,使用联硼酸频哪醇酯对共轭烯基甲基醚进行硼化反应。在这种交叉偶联反应中,烯基醚的两种异构体均能以良好的反应活性转化为()-烯基硼酸酯。在存在诸如芳基醚、酯、酰胺和硫醚基团等竞争性C-O键的情况下,这种转化表现出高化学选择性,从而为构建各种烯基硼酸酯提供了一种新方法。

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