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光诱导碘介导的串联脱氢Povarov环化/C-H氧化反应

Photoinduced iodine-mediated tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/C-H oxygenation reactions.

作者信息

Schendera Eva, Villinger Alexander, Brasholz Malte

机构信息

University of Rostock, Institute of Chemistry, Albert-Einstein-Str. 3A, 18055 Rostock, Germany.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Sep 21;18(35):6912-6915. doi: 10.1039/d0ob01494j. Epub 2020 Aug 28.

DOI:10.1039/d0ob01494j
PMID:32856671
Abstract

We report metal-free, photoinduced aerobic tandem dehydrogenative Povarov cyclisation/C-H oxygenation reactions between N-aryl glycine esters and α-substituted styrenes, which efficiently lead to 4,4-disubstituted dihydroquinoline-3-ones under mild conditions. The reactions are mediated by iodine along with visible light irradiation, which allows for the in situ generation of the essential Brønsted acid HI, to catalyse the key imine [4+2]-cycloaddition.

摘要

我们报道了无金属、光诱导的有氧串联脱氢Povarov环化反应/C-H氧化反应,该反应发生在N-芳基甘氨酸酯与α-取代苯乙烯之间,在温和条件下能高效生成4,4-二取代二氢喹啉-3-酮。这些反应由碘和可见光照射介导,这使得关键的布朗斯特酸HI原位生成,以催化关键的亚胺[4+2]环加成反应。

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