• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

通过光氧化还原和手性布朗斯台德酸协同催化,N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的不对称需氧脱羧 Povarov 反应。

Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines via cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis.

机构信息

Henan University, Kaifeng, Henan 475004, P. R. China.

Henan Key Laboratory of Organic Functional Molecules and Drug Innovation, School of Chemistry and Chemical Engineering, Henan Normal University, Xinxiang, Henan 453007, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2019 Oct 24;55(86):12916-12919. doi: 10.1039/c9cc07380a.

DOI:10.1039/c9cc07380a
PMID:31603445
Abstract

An enantioselective aerobic decarboxylative Povarov reaction of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines through cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis is reported. With a transition metal-free dual catalytic system including a chiral phosphoric acid and DPZ as a photosensitizer mediated by visible light, the transformations provided a series of valuable chiral isoindolin-1-ones containing a 3,3-spiro-tetrahydroquinoline-based stereocenter in high yields (up to 83%) with good to excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and excellent diastereoselectivity (>20 : 1 dr).

摘要

本文报道了一种通过光氧化还原和手性布朗斯台德酸协同催化,N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二酰亚胺的对映选择性有氧脱羧 Povarov 反应。在可见光介导的无过渡金属的双催化体系中,包括手性磷酸和 DPZ 作为光敏剂,这些转化以高收率(高达 83%)、优异的对映选择性(高达 98%ee)和极好的非对映选择性(>20:1 dr)提供了一系列含有 3,3-螺四氢喹啉立体中心的有价值的手性异吲哚啉-1-酮。

相似文献

1
Asymmetric aerobic decarboxylative Povarov reactions of N-aryl α-amino acids with methylenephthalimidines via cooperative photoredox and chiral Brønsted acid catalysis.通过光氧化还原和手性布朗斯台德酸协同催化,N-芳基α-氨基酸与亚甲基邻苯二甲酰亚胺的不对称需氧脱羧 Povarov 反应。
Chem Commun (Camb). 2019 Oct 24;55(86):12916-12919. doi: 10.1039/c9cc07380a.
2
Enantioselective reduction of azaarene-based ketones via visible light-driven photoredox asymmetric catalysis.通过可见光驱动的光氧化还原不对称催化对氮杂芳烃基酮进行对映选择性还原。
Chem Commun (Camb). 2019 Jul 4;55(52):7534-7537. doi: 10.1039/c9cc03661j. Epub 2019 Jun 12.
3
Catalytic asymmetric Povarov reaction of isatin-derived 2-azadienes with 3-vinylindoles.靛红衍生的 2-氮杂二烯与 3-乙烯基吲哚的催化不对称 Povarov 反应。
Org Biomol Chem. 2014 Dec 21;12(47):9539-46. doi: 10.1039/c4ob01741b. Epub 2014 Oct 20.
4
Brønsted acid catalyzed asymmetric diels-alder reactions: stereoselective construction of spiro[tetrahydrocarbazole-3,3'-oxindole] framework.布朗斯特酸催化的不对称狄尔斯-阿尔德反应:螺[四氢咔唑-3,3'-氧化吲哚]骨架的立体选择性构建
J Org Chem. 2015 Mar 20;80(6):3223-32. doi: 10.1021/acs.joc.5b00198. Epub 2015 Feb 27.
5
Conjugate Addition-Enantioselective Protonation of N-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis.通过协同光氧化还原和不对称催化,对 N-芳基甘氨酸进行加成-对映选择性质子化,得到α-支化的 2-乙烯基氮杂芳烃。
J Am Chem Soc. 2018 May 16;140(19):6083-6087. doi: 10.1021/jacs.8b01575. Epub 2018 Apr 19.
6
Enantioselective synthesis of cyclic quaternary α-amino acid derivatives by chiral phosphoric acid catalysis.通过手性磷酸催化对环状季铵α-氨基酸衍生物进行对映选择性合成。
Org Biomol Chem. 2017 Jul 19;15(28):6033-6041. doi: 10.1039/c7ob01149k.
7
Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective three-component Povarov reaction using enecarbamates as dienophiles: highly diastereo- and enantioselective synthesis of substituted 4-aminotetrahydroquinolines.手性磷酸催化的以烯基氨基甲酸酯为二烯体的对映选择性三组分 Povarov 反应:取代的 4-氨基四氢喹啉的高非对映选择性和对映选择性合成。
J Am Chem Soc. 2011 Sep 21;133(37):14804-13. doi: 10.1021/ja205891m. Epub 2011 Aug 26.
8
Merging Photoredox with Copper Catalysis: Decarboxylative Alkynylation of α-Amino Acid Derivatives.光氧化还原反应与铜催化的融合:α-氨基酸衍生物的脱羧炔基化反应。
Org Lett. 2017 Mar 3;19(5):1016-1019. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03888. Epub 2017 Feb 15.
9
Photoredox asymmetric catalytic enantioconvergent substitution of 3-chlorooxindoles.光氧化还原不对称催化 3-氯吲哚的取代反应。
Chem Commun (Camb). 2019 Sep 19;55(76):11362-11365. doi: 10.1039/c9cc05304b.
10
Enantioselective synthesis of beta-aryl-gamma-amino acid derivatives via Cu-catalyzed asymmetric 1,4-reductions of gamma-phthalimido-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters.通过铜催化的γ-邻苯二甲酰亚胺取代的α,β-不饱和羧酸酯的不对称1,4-还原反应对β-芳基-γ-氨基酸衍生物进行对映选择性合成。
J Org Chem. 2008 Aug 1;73(15):6022-4. doi: 10.1021/jo800794p. Epub 2008 Jul 3.

引用本文的文献

1
Tetrabutylammonium decatungstate-catalyzed hydroalkylation/alkoxylation of 3-methyleneisoindolin-1-ones with alcohols/ethers through hydrogen atom transfer process.四丁基铵十钨酸盐催化3-亚甲基异吲哚啉-1-酮与醇/醚通过氢原子转移过程进行氢烷基化/烷氧基化反应。
RSC Adv. 2025 Aug 26;15(37):30285-30289. doi: 10.1039/d5ra05071e. eCollection 2025 Aug 22.
2
Overcoming Back Electron Transfer in the Electron Donor-Acceptor Complex-Mediated Visible Light-Driven Generation of α-Aminoalkyl Radicals from Secondary Anilines.克服电子给体-受体复合物中介的可见光驱动的仲芳胺生成α-氨基烷基自由基反应中的反向电子转移。
J Org Chem. 2023 Jan 6;88(1):462-474. doi: 10.1021/acs.joc.2c02448. Epub 2022 Dec 8.
3
Borane-catalyzed cascade Friedel-Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines.
硼烷催化的级联傅克烷基化/[1,5]-氢转移/曼尼希环化反应以生成四氢喹啉。
Chem Sci. 2021 Dec 20;13(3):775-780. doi: 10.1039/d1sc05629h. eCollection 2022 Jan 19.
4
Construction of Chiral Cyclic Compounds Enabled by Enantioselective Photocatalysis.手性环状化合物的构建通过对映选择性光催化实现。
Molecules. 2022 Jan 7;27(2):359. doi: 10.3390/molecules27020359.
5
Recent developments in enantioselective photocatalysis.对映选择性光催化的最新进展。
Beilstein J Org Chem. 2020 Sep 29;16:2363-2441. doi: 10.3762/bjoc.16.197. eCollection 2020.