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银促进的亚磺酸钠与乙烯基环丙烷的氧化磺酰化和环扩张反应,生成二氢萘衍生物。

Silver-promoted oxidative sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates leading to dihydronaphthalene derivatives.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Hunan Institute of Science and Technology, Yueyang 414006, China.

Key Laboratory of the Assembly and Application of Organic Functional Molecules of Hunan Province, Hunan Normal University, Changsha, Hunan 410081, China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2020 Sep 30;18(37):7345-7354. doi: 10.1039/d0ob01570a.

DOI:10.1039/d0ob01570a
PMID:32909577
Abstract

Silver-promoted sulfonylation and ring-expansion of vinylcyclopropanes with sodium sulfinates is established for the construction of 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes. This sulfonylation process involves a radical pathway, including sulfonyl radical formation, radical addition, ring-opening and cyclization. The 1-sulfonylmethylated 3,4-dihydronaphthalenes can be converted into other useful products.

摘要

银促进的亚磺酸钠与乙烯基环丙烷的磺酰化和环扩张反应,可用于构建 1-磺甲基化的 3,4-二氢萘。该磺酰化过程涉及自由基途径,包括磺酰基自由基形成、自由基加成、开环和环化。1-磺甲基化的 3,4-二氢萘可以转化为其他有用的产物。

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