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钯催化的乙烯基碳酸乙烯酯和酸酐的环化反应:一种构建多样的中到大环双内酯的新方法。

Palladium-catalysed cyclisation of vinylethylene carbonates and anhydrides: a new approach to diverse medium-sized bislactones.

机构信息

Antibiotics Research and Re-evaluation Key Laboratory of Sichuan Province, Sichuan Industrial Institute of Antibiotics, Chengdu University, Chengdu 610052, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2020 Oct 21;56(82):12439-12442. doi: 10.1039/d0cc05341d. Epub 2020 Sep 17.

DOI:10.1039/d0cc05341d
PMID:32940311
Abstract

Efficient construction of medium-sized lactones has attracted considerable interest over several decades, but remains a formidable challenge in synthetic chemistry. Here, we describe an unprecedented palladium-catalysed regioselective [5 + n] cyclisation (n = 5, 6, and 7) between vinylethylene carbonates and various anhydrides. Catalytic transformation occurs under mild, room-temperature conditions and offers an exceptional substrate scope. A broad spectrum of medium-sized bislactones with skeletal diversity can be obtained easily.

摘要

几十年来,高效构建中到大环内酯一直受到广泛关注,但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战。在此,我们描述了一种前所未有的钯催化的烯基碳酸乙烯酯与各种酸酐之间的区域选择性[5 + n]环化(n = 5、6 和 7)。在温和的室温条件下进行催化转化,具有出色的底物范围。可以轻松获得具有骨架多样性的广泛的中到大环双内酯。

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