• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

铁催化无偏向烯烃与醛的自由基分子间加成反应

Iron-Catalyzed Radical Intermolecular Addition of Unbiased Alkenes to Aldehydes.

作者信息

Saladrigas Mar, Puig Jordi, Bonjoch Josep, Bradshaw Ben

机构信息

Laboratori de Quı́mica Orgànica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII s/n, 08028-Barcelona, Spain.

出版信息

Org Lett. 2020 Oct 16;22(20):8111-8115. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03081. Epub 2020 Oct 5.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03081
PMID:33017537
Abstract

The intermolecular reductive radical coupling of aldehydes with nonactivated alkenes, employing metal hydride atom transfer (MHAT) catalysis with a combination of Fe and Fe salts, is described. This constitutes the first use of aldehydes as viable acceptor groups in MHAT reactions. The insights gained in this study led to the reexamination of the previously reported intramolecular version of the reaction, and the addition of Fe salts allowed the development of a more efficient second-generation approach.

摘要

描述了醛与非活化烯烃的分子间还原自由基偶联反应,该反应采用铁和铁盐组合的金属氢化物原子转移(MHAT)催化。这是醛首次在MHAT反应中作为可行的受体基团使用。本研究中获得的见解促使对先前报道的分子内反应版本进行重新审视,并且添加铁盐使得开发出更有效的第二代方法成为可能。

相似文献

1
Iron-Catalyzed Radical Intermolecular Addition of Unbiased Alkenes to Aldehydes.铁催化无偏向烯烃与醛的自由基分子间加成反应
Org Lett. 2020 Oct 16;22(20):8111-8115. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03081. Epub 2020 Oct 5.
2
Branch-Selective Addition of Unactivated Olefins into Imines and Aldehydes.未活化烯烃对亚胺和醛的支链选择性加成。
J Am Chem Soc. 2018 Dec 12;140(49):16976-16981. doi: 10.1021/jacs.8b11699. Epub 2018 Nov 29.
3
Isocyanides as Acceptor Groups in MHAT Reactions with Unactivated Alkenes.异腈在与未活化烯烃的MHAT反应中作为受体基团。
Org Lett. 2023 Sep 8;25(35):6539-6543. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02358. Epub 2023 Aug 30.
4
CoH-catalyzed radical hydroalkylation of alkenes with 1,3-dicarbonyls.钴催化的烯烃与 1,3-二羰基化合物的自由基氢烷基化反应。
Chem Commun (Camb). 2022 Apr 26;58(34):5265-5268. doi: 10.1039/d2cc01382g.
5
Iron Hydride Radical Reductive Alkylation of Unactivated Alkenes.氢化铁自由基对未活化烯烃的还原烷基化反应。
Org Lett. 2020 Jan 17;22(2):684-688. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04459. Epub 2019 Dec 30.
6
The High Chemofidelity of Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer.金属催化的氢原子转移具有高化学选择性。
Acc Chem Res. 2018 Nov 20;51(11):2628-2640. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00337. Epub 2018 Nov 8.
7
Fe/Thiol Cooperative Hydrogen Atom Transfer Olefin Hydrogenation: Mechanistic Insights That Inform Enantioselective Catalysis.铁/硫醇协同氢原子转移烯烃加氢反应:为对映选择性催化提供信息的机理见解
J Am Chem Soc. 2024 Jun 26;146(25):17296-17310. doi: 10.1021/jacs.4c04047. Epub 2024 Jun 14.
8
Extending NHC-catalysis: coupling aldehydes with unconventional reaction partners.拓展 NHC 催化:醛与非常规反应试剂的偶联。
Acc Chem Res. 2011 Nov 15;44(11):1182-95. doi: 10.1021/ar2000716. Epub 2011 Jul 13.
9
Cobalt/Photoredox Dual-Catalyzed Cross-Radical Coupling of Alkenes via Hydrogen Atom Transfer and Homolytic Substitution.钴/光氧化还原双催化的烯烃通过氢原子转移和均裂取代的交叉自由基偶联反应
Org Lett. 2024 Jun 14;26(23):4893-4897. doi: 10.1021/acs.orglett.4c01370. Epub 2024 Jun 5.
10
Cobalt catalysis involving π components in organic synthesis.钴催化在有机合成中涉及π 成分。
Acc Chem Res. 2015 Apr 21;48(4):1194-206. doi: 10.1021/ar500463r. Epub 2015 Apr 9.

引用本文的文献

1
Merging carboxylic acids with metal-catalyzed hydrogen atom transfer (MHAT) chemistry alkene-functionalized redox-active esters.将羧酸与金属催化的氢原子转移(MHAT)化学相结合,得到烯烃官能化的氧化还原活性酯。
Chem Sci. 2025 Jul 23. doi: 10.1039/d5sc04274g.
2
Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer (MHAT) Hydroalkylation with Electron-Deficient Alkynes.金属催化的氢原子转移(MHAT)与缺电子炔烃的氢烷基化反应
Org Lett. 2024 Dec 13;26(49):10553-10558. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03943. Epub 2024 Nov 28.
3
Isocyanides as Acceptor Groups in MHAT Reactions with Unactivated Alkenes.
异腈在与未活化烯烃的MHAT反应中作为受体基团。
Org Lett. 2023 Sep 8;25(35):6539-6543. doi: 10.1021/acs.orglett.3c02358. Epub 2023 Aug 30.
4
Ni-Catalyzed Enantioselective Dialkyl Carbinol Synthesis via Decarboxylative Cross-Coupling: Development, Scope, and Applications.镍催化的通过脱羧交叉偶联的对映选择性二烷基卡宾醇合成:发展、范围和应用。
J Am Chem Soc. 2022 Jun 22;144(24):10992-11002. doi: 10.1021/jacs.2c04358. Epub 2022 Jun 7.
5
Allylboronic Esters as Acceptors in Radical Addition, Boron 1,2-Migration, and Trapping Cascades.烯丙基硼酸酯作为自由基加成、硼1,2-迁移和捕获级联反应中的受体
Org Lett. 2022 Feb 4;24(4):1100-1104. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00039. Epub 2022 Jan 26.
6
From Hydrogenation to Transfer Hydrogenation to Hydrogen Auto-Transfer in Enantioselective Metal-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling: Past, Present, and Future.从对映选择性金属催化羰基还原偶联中的氢化到转移氢化再到氢自动转移:过去、现在与未来
ACS Catal. 2021 May 7;11(9):5572-5585. doi: 10.1021/acscatal.1c01109. Epub 2021 Apr 22.