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金属催化的氢原子转移(MHAT)与缺电子炔烃的氢烷基化反应

Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer (MHAT) Hydroalkylation with Electron-Deficient Alkynes.

作者信息

Rodríguez Laura G, Bonjoch Josep, Bradshaw Ben

机构信息

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona, Barcelona 08028, Spain.

出版信息

Org Lett. 2024 Dec 13;26(49):10553-10558. doi: 10.1021/acs.orglett.4c03943. Epub 2024 Nov 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.4c03943
PMID:39606916
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC11650775/
Abstract

We present a novel strategy for olefin construction via the reductive coupling of electron-neutral alkenes with electron-deficient alkynes under metal-catalyzed hydrogen atom transfer conditions. This methodology provides selective access to both and the more challenging-to-synthesize isomers and permits the olefin to be installed next to sterically hindered centers, key factors in the synthesis of biologically active compounds. The reaction exhibits broad functional group tolerance and proceeds under mild, nontoxic conditions with high atom efficiency.

摘要

我们提出了一种新颖的策略,用于在金属催化的氢原子转移条件下,通过电子中性烯烃与缺电子炔烃的还原偶联来构建烯烃。该方法提供了选择性获得[具体产物结构]和更具合成挑战性的异构体的途径,并允许烯烃安装在空间位阻中心附近,这是生物活性化合物合成中的关键因素。该反应具有广泛的官能团耐受性,在温和、无毒的条件下进行,原子效率高。

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