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酮酯的多环化反应：从易得的起始原料合成具有多达五个手性中心的复杂三环化合物。

Polycyclizations of Ketoesters: Synthesis of Complex Tricycles with up to Five Stereogenic Centers from Available Starting Materials.

机构信息

Department of Chemistry and Chemical Engineering, Chalmers University of Technology, Kemivägen 10, 412 96 Gothenburg, Sweden.

Department of Organic Chemistry, Faculty of Science, Charles University, Hlavova 2030/8, 128 43 Prague 2, Czech Republic.

出版信息

Org Lett. 2020 Nov 6;22(21):8387-8391. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03020. Epub 2020 Oct 20.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03020
PMID:33079554
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC7660947/
Abstract

Here we present a polycyclization of oxotriphenylhexanoates. The polycyclization is governed by electronic effects, and three major synthetic paths have been established leading to stereochemically complex tricyclic frameworks with up to five stereogenic centers. The method is compatible with an array of functional groups, allowing pharmacophoric elements to be introduced post cyclization.

摘要

在这里，我们展示了氧三苯基己酸酯的多环化反应。该多环化反应受电子效应的控制，建立了三种主要的合成途径，可得到多达五个手性中心的立体化学复杂的三环骨架。该方法与一系列官能团兼容，允许在环化后引入药效团元素。

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