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仿生全合成（±）-碳环酮-534 揭示其生物合成途径。

Biomimetic Total Synthesis of (±)-Carbocyclinone-534 Reveals Its Biosynthetic Pathway.

机构信息

State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China and Yunnan Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, 132 Lanhei Road, Kunming 100049, China.

University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 18;22(24):9421-9426. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02865. Epub 2020 Oct 21.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c02865
PMID:33086787
Abstract

Carbocyclinone-534 is a new antibiotic produced after the metabolism of tapinarof. We identify a biomimetic total synthesis of carbocyclinone-534 in eight steps by taking advantage of an intermolecular Diels-Alder homodimerization/dehydrogenation/intramolecular Diels-Alder cycloaddition cascade. This synthetic sequence provides direct experimental evidence for revealing the biosynthetic pathway of carbocyclinone-534.

摘要

碳环酮-534 是经过他卡西醇代谢后的一种新型抗生素。我们通过利用分子间 Diels-Alder 同二聚化/脱氢/分子内 Diels-Alder 环加成级联反应，以八步反应实现了碳环酮-534 的仿生全合成。该合成序列为揭示碳环酮-534 的生物合成途径提供了直接的实验证据。

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