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Ophiorrhine A、G 和 Ophiorrhiside E 的全合成：受生物启发的分子内 Diels-Alder 环加成反应。

Total Synthesis of Ophiorrhine A, G and Ophiorrhiside E Featuring a Bioinspired Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition.

机构信息

Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, Université Paris-Saclay, CNRS, 91405, Orsay, France.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 19;61(38):e202209135. doi: 10.1002/anie.202209135. Epub 2022 Aug 10.

DOI:10.1002/anie.202209135
PMID:35869029
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9543224/
Abstract

We report the first total synthesis of the monoterpene indole alkaloids ophiorrhine A via a late stage bioinspired intramolecular Diels-Alder cycloaddition to form the intricate bridged and spirannic polycyclic system. Several strategies were investigated to construct the indolopyridone moiety of ophiorrhiside E, the postulated biosynthetic precursor of ophiorrhine A. Eventually, the Friedel-Crafts-type coupling of N-methyl indolyl-acetamide with a secologanin-derived acid chloride delivered ophiorrhine G. Cyclodehydration of a protected form of the latter was followed by the desired spontaneous intramolecular Diels-Alder cycloaddition of protected ophiorrhiside E leading to ophiorrhine A.

摘要

我们通过后期生物启发的分子内 Diels-Alder 环加成反应首次全合成了单萜吲哚生物碱鸦片乌头碱 A，形成了复杂的桥连和螺旋多环系统。研究了几种策略来构建鸦片乌头碱 A 的假定生物合成前体鸦片乌头苷 E 的吲哚吡啶酮部分。最终，N-甲基吲哚基乙酰胺与来源于 secologanin 的酰氯的 Friedel-Crafts 型偶联反应提供了鸦片乌头碱 G。后者的保护形式的环脱水后，所需的保护形式的鸦片乌头苷 E 的自发分子内 Diels-Alder 环加成反应导致鸦片乌头碱 A 的形成。

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