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乙烯基和炔基三氮烯:合成、反应性及应用。

Vinyl and Alkynyl Triazenes: Synthesis, Reactivity, and Applications.

机构信息

Institut des Sciences et Ingénierie Chimiques, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL), 1015, Lausanne, Switzerland.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Mar 22;60(13):6879-6889. doi: 10.1002/anie.202011031. Epub 2020 Nov 3.

DOI:10.1002/anie.202011031
PMID:33142011
Abstract

Aromatic compounds containing triazenyl groups (N RR') have a profound impact on synthetic organic and medicinal chemistry. In contrast, the chemistry of vinyl and alkynyl triazenes was a largely uncharted territory until recently. The situation has changed over the last five years, and it has become apparent that vinyl and alkynyl triazenes are highly interesting compounds with a unique reactivity. The electron-donating properties of the triazenyl group provide alkynyl triazenes with an ynamide-like reactivity, which can be exploited in reactions of the triple bond. Vinyl triazenes, on the other hand, can be used for electrophilic vinylation reactions. The foundation for this new triazene chemistry are synthetic pathways which allow preparing vinyl and alkynyl triazenes in few steps from readily available starting materials. In this Minireview, we summarize recent developments in this area.

摘要

含三氮烯基团的芳香族化合物(N RR')对合成有机和药物化学有深远的影响。相比之下,乙烯基和炔基三氮烯的化学性质直到最近才是一个尚未开发的领域。在过去的五年中,情况发生了变化,很明显,乙烯基和炔基三氮烯是具有独特反应性的非常有趣的化合物。三氮烯基团的供电子性质为炔基三氮烯提供了类似于酰亚胺的反应性,可以在三键的反应中加以利用。另一方面,乙烯基三氮烯可用于亲电乙烯基化反应。这一新的三氮烯化学的基础是合成途径,这些途径可以从易得的起始原料几步制备乙烯基和炔基三氮烯。在这篇综述中,我们总结了这一领域的最新进展。

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