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N-取代 2-炔酰胺的分子内 6-后-Ugi 环化:功能化吗啉酮糖缀合物的直接途径。

Intramolecular 6-- Post-Ugi Cyclization of N-Substituted 2-Alkynamides: Direct Access to Functionalized Morpholinone Glycoconjugates.

机构信息

Academy of Scientific and Innovative Research, Ghaziabad 201002, India.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 4;22(23):9258-9262. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03486. Epub 2020 Nov 17.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03486
PMID:33202129
Abstract

We herein report a chemo- and regioselective 6- catalytic cyclization of Ugi adducts N-substituted 2-alkynamides to access functionalized morpholinone glycoconjugates in the presence of triphenylphosphine. This array allows an interesting multicomponent access to a library of functionalized morpholinone glycoconjugates under mild reaction conditions with regeneration of catalyst triphenylphosphine, supported by P nuclear magnetic resonance studies. Density functional theory shows the 6- oxocyclization pathway is preferred, which supports our experimental observation.

摘要

我们在此报告了在三苯基膦存在下,Ugi 加合物 N-取代的 2-炔酰胺的化学和区域选择性 6-催化环化,以在温和的反应条件下,通过 P 核磁共振研究支持催化剂三苯基膦的再生,获得功能化吗啉酮糖缀合物的文库。密度泛函理论表明 6-氧环化途径是有利的,这支持了我们的实验观察。

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