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使用自由基迁移芳基化基团实现酰胺中α-C(sp) -H键的官能团化

Functionalization of α-C(sp )-H Bonds in Amides Using Radical Translocating Arylating Groups.

作者信息

Radhoff Niklas, Studer Armido

机构信息

Organisch-Chemisches Institut, Westfälische Wilhelms-Universität, Corrensstrasse 40, 48149, Münster, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2021 Feb 15;60(7):3561-3565. doi: 10.1002/anie.202013275. Epub 2020 Dec 30.

Abstract

α-C-H arylation of N-alkylamides using 2-iodoarylsulfonyl radical translocating arylating (RTA) groups is reported. The method allows the construction of α-quaternary carbon centers in amides. Various mono- and disubstituted RTA-groups are applied to the arylation of primary, secondary, and tertiary α-C(sp )-H-bonds. These radical transformations proceed in good to excellent yields and the cascades comprise a 1,6-hydrogen atom transfer, followed by a 1,4-aryl migration with subsequent SO extrusion.

摘要

报道了使用2-碘芳基磺酰基自由基迁移芳基化(RTA)基团对N-烷基酰胺进行α-C-H芳基化反应。该方法可用于构建酰胺中的α-季碳中心。各种单取代和双取代的RTA基团被应用于伯、仲和叔α-C(sp³)-H键的芳基化反应。这些自由基转化反应的产率良好至优异,且级联反应包括一个1,6-氢原子转移,随后是一个1,4-芳基迁移并伴随SO消除。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/4554/7898318/30599db46d06/ANIE-60-3561-g001.jpg

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