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α-亚氨基铑卡宾实现的2-羟基吡啶的脱芳构化迁移重排

Dearomative Migratory Rearrangement of 2-Oxypyridines Enabled by α-Imino Rhodium Carbene.

作者信息

Xu Guangyang, Shao Ying, Tang Shengbiao, Chen Qun, Sun Jiangtao

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou 213164, China.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 4;22(23):9303-9307. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03533. Epub 2020 Nov 24.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03533
PMID:33231471
Abstract

The unprecedented dearomative migratory rearrangement reactions of 2-oxypyridines with -sulfonyl-1,2,3-triazoles have been developed under rhodium catalysis, providing a reliable and efficient protocol for accessing N-substituted 2-pyridones. These two distinct rearrangements feature the controllable 1,4-migration of a carbonate group from O-to-C as well as the O-to-N 1,6-migration of an acyl group via α-imino rhodium carbene transfer. Moreover, the reaction of pyridotriazoles with 2-oxypyridines delivers the 1,4-migration products in high efficiency.

摘要

在铑催化下,已开发出2-羟基吡啶与磺酰基-1,2,3-三唑前所未有的脱芳构迁移重排反应,为获得N-取代的2-吡啶酮提供了一种可靠且高效的方法。这两种不同的重排反应具有可控的碳酸酯基团从O到C的1,4-迁移以及通过α-亚氨基铑卡宾转移实现的酰基从O到N的1,6-迁移。此外,吡啶并三唑与2-羟基吡啶的反应能高效地生成1,4-迁移产物。

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