• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

手性钯/铱配合物协同催化的多取代螺环戊烷吲哚醇的对映选择性合成。

Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Spirocyclopentane Oxindoles Enabled by Pd/Chiral Rh(III) Complex Synergistic Catalysis.

机构信息

College of Chemistry, Fuzhou University, Fuzhou 350108, P. R. China.

State Key Laboratory of Structural Chemistry, Fujian Institute of Research on the Structure of Matter, Chinese Academy of Sciences, 155 Yangqiao Road West, Fuzhou 350002, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2020 Dec 18;22(24):9539-9544. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03588. Epub 2020 Dec 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.0c03588
PMID:33263254
Abstract

An asymmetric [3 + 2]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with spirovinylcyclopropanyl-2-oxindoles catalyzed synergistically by an achiral palladium(0) catalyst and a chiral-at-metal rhodium(III) complex has been developed. A series of biologically important 3-spirocyclopentane-2-oxindoles with four contiguous stereocenters were synthesized in high yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities (up to 99% ee, 20:1 dr).

摘要

一种不对称的[3+2]环加成反应,α,β-不饱和 2-酰基咪唑与螺环乙烯基环丙基-2-氧吲哚在非手性钯(0)催化剂和手性金属铑(III)配合物的协同作用下发生反应。一系列具有重要生物活性的 3-螺环戊烷-2-氧吲哚,其中含有四个连续的立体中心,以高产率(高达 99%)和优异的立体选择性(高达 99%ee,20:1dr)合成。

相似文献

1
Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Spirocyclopentane Oxindoles Enabled by Pd/Chiral Rh(III) Complex Synergistic Catalysis.手性钯/铱配合物协同催化的多取代螺环戊烷吲哚醇的对映选择性合成。
Org Lett. 2020 Dec 18;22(24):9539-9544. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03588. Epub 2020 Dec 2.
2
Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Employing N, N'-Cyclic Azomethine Imines Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complex.手性金属铑配合物催化的 N,N′-环亚胺亚甲腙不对称 [3 + 2] 环加成反应。
Org Lett. 2018 Jun 1;20(11):3354-3357. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01264. Epub 2018 May 15.
3
Asymmetric Synthesis of Multi-Substituted Tetrahydrofurans via Palladium/Rhodium Synergistic Catalyzed [3+2] Decarboxylative Cycloaddition of Vinylethylene Carbonates.钯/铑协同催化乙烯基碳酸酯的[3+2]脱羧环加成反应不对称合成多取代四氢呋喃
Chemistry. 2021 Sep 6;27(50):12742-12746. doi: 10.1002/chem.202102024. Epub 2021 Jul 22.
4
Enantioselective synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives via chiral-at-metal rhodium complex catalyzed [3+2] cycloaddition.手性金属铑配合物催化[3+2]环加成反应构建四氢异喹啉衍生物的对映选择性合成。
Chem Commun (Camb). 2018 Dec 20;55(2):249-252. doi: 10.1039/c8cc08275h.
5
Asymmetric Synthesis of Spirocyclopentane Oxindoles Containing Four Consecutive Stereocenters and Quaternary α-Nitro Esters via Organocatalytic Enantioselective Michael-Michael Cascade Reactions.通过有机催化对映选择性迈克尔-迈克尔串联反应合成含四个连续立体中心的螺环戊烷氧化吲哚和季碳α-硝基酯
ACS Omega. 2019 Jan 9;4(1):655-667. doi: 10.1021/acsomega.8b03049. eCollection 2019 Jan 31.
6
Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Spirocyclopentane Oxindoles Bearing α,α-Disubstituted α-Amino-β-keto Esters.不对称有机催化 [4 + 1] 环加成反应:手性构建含 α,α-二取代 α-氨基-β-酮酯的多功能化螺环戊烷氧吲哚
Org Lett. 2018 May 18;20(10):2888-2891. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00927. Epub 2018 May 7.
7
Asymmetric Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles Bearing Vicinal Quaternary-Tertiary Carbon Stereocenters Catalyzed by a Chiral-at-Rhodium Complex.手性铑配合物催化的含相邻季碳季碳立体中心的 3,3-二取代氧化吲哚的不对称构筑。
J Org Chem. 2017 Jun 16;82(12):6457-6467. doi: 10.1021/acs.joc.7b00793. Epub 2017 Jun 6.
8
Chiral Rhodium(III) Complex-Catalyzed Cascade Michael-Alkylation Reactions: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes.手性铑(III)配合物催化的级联 Michael-烷基化反应:环丙烷的对映选择性合成。
J Org Chem. 2017 Jan 6;82(1):796-803. doi: 10.1021/acs.joc.6b02583. Epub 2016 Dec 27.
9
Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopropanes from Sulfoxonium Ylides Catalyzed by a Chiral-at-Metal Rh(III) Complex.由金属手性铑(III)配合物催化的氧化锍叶立德不对称合成手性环丙烷。
Org Lett. 2022 Aug 12;24(31):5641-5645. doi: 10.1021/acs.orglett.2c01724. Epub 2022 Jul 28.
10
Asymmetric Synthesis of Hydrocarbazoles Catalyzed by an Octahedral Chiral-at-Rhodium Lewis Acid.由八面体铑手性路易斯酸催化的烃咔唑的不对称合成。
Chem Asian J. 2015 Dec;10(12):2738-43. doi: 10.1002/asia.201500764. Epub 2015 Sep 7.

引用本文的文献

1
Chiral-at-metal catalysts: history, terminology, design, synthesis, and applications.金属手性催化剂:历史、术语、设计、合成及应用
Chem Soc Rev. 2025 Feb 17;54(4):1986-2005. doi: 10.1039/d4cs01043d.
2
Metal Stereogenicity in Asymmetric Transition Metal Catalysis.手性金属在不对称过渡金属催化中的作用。
Chem Rev. 2023 Apr 26;123(8):4764-4794. doi: 10.1021/acs.chemrev.2c00724. Epub 2023 Mar 29.
3
Recent Development of Bis-Cyclometalated Chiral-at-Iridium and Rhodium Complexes for Asymmetric Catalysis.用于不对称催化的双环金属化铱和铑手性配合物的最新进展
ACS Org Inorg Au. 2021 Dec 3;2(2):99-125. doi: 10.1021/acsorginorgau.1c00032. eCollection 2022 Apr 6.
4
A formal intermolecular [4 + 1] cycloaddition reaction of 3-chlorooxindole and -quinone methides: a facile synthesis of spirocyclic oxindole scaffolds.3-氯氧化吲哚与醌甲基化物的正式分子间[4 + 1]环加成反应:螺环氧化吲哚骨架的简便合成
RSC Adv. 2021 May 24;11(30):18576-18579. doi: 10.1039/d1ra01086g. eCollection 2021 May 19.