• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

钴催化的 1,4-芳基迁移/脱磺酰基串联反应:α-芳基酰胺的合成。

Cobalt-Catalyzed 1,4-Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α-Aryl Amides.

机构信息

Molecular, Macromolecular Chemistry and Materials-UMR 7167 ESPCI Paris, CNRS, PSL Research University, 10 rue Vauquelin, 75231, Paris Cedex 05, France.

出版信息

Chemistry. 2021 Feb 24;27(12):4004-4008. doi: 10.1002/chem.202005129. Epub 2021 Feb 3.

DOI:10.1002/chem.202005129
PMID:33296109
Abstract

A cobalt-catalyzed 1,4-aryl migration/disulfonylation cascade applied to α-bromo N-sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α-aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)-deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

摘要

发展了一种钴催化的 1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应,应用于 α-溴代 N-磺酰基酰胺。该反应具有高度的化学选择性,允许制备具有各种官能团的 α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱(±)-去氧表小檗碱的关键步骤。机理研究表明该反应是自由基过程。

相似文献

1
Cobalt-Catalyzed 1,4-Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α-Aryl Amides.钴催化的 1,4-芳基迁移/脱磺酰基串联反应:α-芳基酰胺的合成。
Chemistry. 2021 Feb 24;27(12):4004-4008. doi: 10.1002/chem.202005129. Epub 2021 Feb 3.
2
1,4-Aryl migration in ketene-derived enolates by a polar-radical-crossover cascade.通过极性-自由基交叉级联反应实现乙烯酮衍生烯醇盐中的1,4-芳基迁移。
Nat Commun. 2022 Jun 2;13(1):3083. doi: 10.1038/s41467-022-30817-3.
3
Copper-catalyzed one-pot trifluoromethylation/aryl migration/desulfonylation and C(sp2)-N bond formation of conjugated tosyl amides.铜催化一锅法三氟甲基化/芳基迁移/脱磺酰基化和共轭对甲苯磺酰胺的 C(sp2)-N 键形成。
J Am Chem Soc. 2013 Oct 2;135(39):14480-3. doi: 10.1021/ja403954g. Epub 2013 Sep 18.
4
Metal-Free Mediated Meerwein-Type Reaction: A Radical Cascade Arylation/Aryl Migration/Desulfonylation of Conjugated Alkenes.无金属介导的 Meerwein 型反应:共轭烯烃的自由基级联芳基化/芳基迁移/脱硫反应。
Org Lett. 2016 Jun 3;18(11):2612-5. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01041. Epub 2016 May 24.
5
Preparation of -Aryl Amides by Epimerization-Free Umpolung Amide Synthesis.通过非对映反转酰胺合成制备 -芳基酰胺。
J Am Chem Soc. 2022 Sep 21;144(37):16708-16714. doi: 10.1021/jacs.2c05986. Epub 2022 Sep 6.
6
Visible-Light-Induced Cascade Arylazidation of Activated Alkenes with Trimethylsilyl Azide.可见光照诱导的三甲基硅基叠氮化物与活化烯烃的级联芳基化反应。
Org Lett. 2023 Jul 14;25(27):5162-5167. doi: 10.1021/acs.orglett.3c01933. Epub 2023 Jun 29.
7
Visible Light-Induced Radical Rearrangement to Construct C-C Bonds via an Intramolecular Aryl Migration/Desulfonylation Process.可见光诱导自由基重排通过分子内芳基迁移/脱磺酰基化过程构建 C-C 键。
J Org Chem. 2016 Aug 19;81(16):7036-41. doi: 10.1021/acs.joc.6b00735. Epub 2016 Jul 7.
8
Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents.钴催化的 α-溴代酰胺与格氏试剂的交叉偶联反应。
Org Lett. 2017 Nov 17;19(22):6068-6071. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02848. Epub 2017 Nov 1.
9
Cobalt-Catalyzed Cross-Couplings between Alkyl Halides and Grignard Reagents.钴催化的卤代烷烃与格氏试剂的交叉偶联反应。
Acc Chem Res. 2020 Jul 21;53(7):1351-1363. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00238. Epub 2020 Jul 10.
10
Cobalt-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides.钴催化的对甲苯磺酸烷基酯的氨羰基化反应:酰胺的立体选择性合成
Angew Chem Int Ed Engl. 2019 Jul 8;58(28):9533-9536. doi: 10.1002/anie.201905173. Epub 2019 Jun 5.

引用本文的文献

1
Merging Hydrogen-Atom-Transfer and the Truce-Smiles Rearrangement for Synthesis of β-Arylethylamines from Unactivated Allylsulfonamides.将氢原子转移与Truce-Smiles重排相结合,从未活化的烯丙基磺酰胺合成β-芳基乙胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2025 May;64(19):e202418869. doi: 10.1002/anie.202418869. Epub 2025 Apr 21.
2
Radical-Mediated α--Alkylation of Aldehydes by Consecutive 1,4- and 1,3-(Benzo)thiazolyl Migrations.通过连续的1,4-和1,3-(苯并)噻唑基迁移实现醛的自由基介导α-烷基化反应
JACS Au. 2024 May 28;4(6):2108-2114. doi: 10.1021/jacsau.4c00322. eCollection 2024 Jun 24.
3
Synthese von α-Arylacrylamiden via Lewis Base vermitteltem Aryl/Wasserstoff-Austausch.
通过路易斯碱介导的芳基/氢交换合成α-芳基丙烯酰胺。
Angew Chem Weinheim Bergstr Ger. 2022 Oct 4;134(40):e202207475. doi: 10.1002/ange.202207475. Epub 2022 Aug 29.
4
An NHC-Catalyzed Desulfonylative Smiles Rearrangement of Pyrrole and Indole Carboxaldehydes.氮杂环卡宾催化的吡咯和吲哚甲醛的脱磺酰基Smiles重排反应
J Org Chem. 2023 Sep 1;88(17):12821-12825. doi: 10.1021/acs.joc.3c01089. Epub 2023 Aug 17.
5
Synthesis of α-Aryl Acrylamides via Lewis-Base-Mediated Aryl/Hydrogen Exchange.通过路易斯碱介导的芳基/氢交换合成 α-芳基丙烯酰胺。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Oct 4;61(40):e202207475. doi: 10.1002/anie.202207475. Epub 2022 Aug 29.
6
Diarylamine Synthesis via Desulfinylative Smiles Rearrangement.通过脱硫 Smiles 重排合成二芳基胺。
Org Lett. 2022 Feb 11;24(5):1132-1135. doi: 10.1021/acs.orglett.1c04122. Epub 2022 Jan 30.