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分子内 N-Me 和 N-H 氨醚化反应合成 - 未保护的 3-氨基-O-杂环。

Intramolecular N-Me and N-H aminoetherification for the synthesis of -unprotected 3-amino-O-heterocycles.

机构信息

Division of Chemistry, Departments of Biochemistry and Pharmacology, University of Texas Southwestern Medical Center, Dallas, Texas 75390, USA.

Department of Natural Products Chemistry, Fudan University, 826 Zhangheng Road, Shanghai 201203, P. R. China.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Jan 28;19(3):557-560. doi: 10.1039/d0ob02122a.

Abstract

A mild Rh-catalyzed method for synthesis of cyclic unprotected N-Me and N-H 2,3-aminoethers using an olefin aziridination-aziridine ring-opening domino reaction has been developed. The method is readily applicable to the stereocontrolled synthesis of a variety of 2,3-disubstituted aminoether O-heterocyclic scaffolds, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans and chromanes.

摘要

发展了一种温和的 Rh 催化方法,通过烯烃氮丙啶环氧化-氮丙啶开环串联反应,合成环状非保护的 N-Me 和 N-H 2,3-氨基醚。该方法可方便地应用于多种 2,3-取代的氨基醚 O-杂环骨架的立体控制合成,包括四氢呋喃、四氢吡喃和色满。

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