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以TEMPO作为氧原子供体通过氧化自由基偶联光化学合成1,4-二羰基联芴化合物

Photochemical Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Bifluorene Compounds via Oxidative Radical Coupling Using TEMPO as the Oxygen Atom Donor.

作者信息

Xu Jincheng, Ding Aishun, Zhang Yanbin, Guo Hao

机构信息

Department of Chemistry, Fudan University, 2005 Songhu Road, Shanghai 200438, People's Republic of China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Feb 19;86(4):3656-3666. doi: 10.1021/acs.joc.0c02781. Epub 2021 Jan 29.

Abstract

A visible-light-induced metal-free synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from alkyne-containing aryl iodides via photochemical C-I bond cleavage, intramolecular cyclization, oxidation, and intermolecular radical coupling sequence is reported. TEMPO was employed as the oxygen atom donor in this transformation. This protocol provided a new strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl bifluorene compounds.

摘要

报道了一种可见光诱导的无金属合成方法,该方法通过光化学C-I键裂解、分子内环化、氧化和分子间自由基偶联序列,从含炔基的芳基碘化物合成1,4-二羰基化合物。在该转化过程中,TEMPO被用作氧原子供体。该方法为1,4-二羰基联芴化合物的合成提供了一种新策略。

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