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8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶(AIP)导向的 Pd(II)催化:在水相介质中选择性的 -C(sp)-H 芳基化反应。

8-Aminoimidazo[1,2-]pyridine (AIP) directed Pd(II) catalysis: site-selective -C(sp)-H arylation in aqueous medium.

机构信息

TCG Life sciences Pvt. Ltd, BN-7, Sector V, Salt Lake City, Kolkata 700091, India.

Department of Chemistry, University of North Bengal, Darjeeling 734013, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Feb 25;19(7):1604-1609. doi: 10.1039/d0ob02510k.

DOI:10.1039/d0ob02510k
PMID:33527967
Abstract

We demonstrate herein the first example of a palladium(ii) catalyzed regioselective ortho-C(sp2)-H arylation in aqueous medium (a sustainable solvent) utilizing 8-AIP (8-aminoimidazo[1,2-a]pyridine) as a promising and removable bidentate directing group/auxilliary. This newly developed protocol features a broad substrate scope with excellent functional group tolerance and enables an expeditious route to a library of unsymmetrical amides in good to excellent yields with exclusive site-selectivity.

摘要

本文首次展示了钯(ii)催化的在水相介质(一种可持续的溶剂)中区域选择性的邻位 C(sp2)-H 芳基化反应的实例,利用 8-AIP(8-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶)作为一种有前途的、可去除的双齿导向基团/辅助基团。该新开发的方法具有广泛的底物范围,对功能基团具有优异的耐受性,并能够快速构建一系列非对称酰胺,产率良好至优秀,具有独特的位点选择性。

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