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铟催化的醌与氧杂吲哚的芳香螺环偶联反应,用于高效荧光团的高官能化呫吨的合成。

Indium-Catalyzed Aromative Spiro Coupling of Quinones with Oxindoles for Highly Functionalized Xanthenes as Efficient Fluorophores.

机构信息

School of Chemical Engineering, Yeungnam University, Gyeongsan 38541, Republic of Korea.

Department of Marine Food Science and Technology, Gangneung-Wonju National University, 120 Gangneungdaehangno, Gangneung, Gangwon 25457, Republic of Korea.

出版信息

Org Lett. 2021 Feb 19;23(4):1383-1387. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00042. Epub 2021 Feb 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00042
PMID:33529042
Abstract

A convenient and an efficient protocol for the assembly of diverse xanthenes bearing a biologically interesting oxindole nucleus is developed by utilizing the In(III)-catalyzed spiro coupling of 1,4-benzoquinones or 1,4-naphthoquinones with oxindoles. This novel protocol proceeds via a cascade of double Michael additions and intramolecular cyclization. The synthesized compounds have potential use as fluorophores for the selective imaging of heavy metals in living cells.

摘要

发展了一种方便、高效的方法,通过利用 In(III)催化的 1,4-苯醌或 1,4-萘醌与氧杂吲哚的螺环偶联反应,将具有生物活性的氧杂吲哚核的各种呫吨酮组装在一起。该新方法通过双迈克尔加成和分子内环化的级联反应进行。合成的化合物有望用作荧光团,用于活细胞中重金属的选择性成像。

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