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可见光介导的丙烯酸无添加剂脱羧酮化反应:一种合成α-硫氰酸酯酮的方法。

Visible-Light-Mediated Additive-Free Decarboxylative Ketonization Reaction of Acrylic Acids: An Access to α-Thiocyanate Ketones.

作者信息

Wang Zhi-Lv, Chen Jie, He Yan-Hong, Guan Zhi

机构信息

Key Laboratory of Applied Chemistry of Chongqing Municipality, School of Chemistry and Chemical Engineering, Southwest University, Chongqing 400715, China.

出版信息

J Org Chem. 2021 Mar 5;86(5):3741-3749. doi: 10.1021/acs.joc.0c02471. Epub 2021 Feb 17.

DOI:10.1021/acs.joc.0c02471
PMID:33595302
Abstract

Visible-light-mediated additive-free decarboxylative functionalization of acrylic acids has been developed. The reaction uses inexpensive organic dye 9,10-dicyanoanthracene as a photocatalyst and uses the ubiquitous dioxygen as both an oxygen source and an oxidant. Through this mild and environmentally friendly method, a series of important α-thiocyanate ketones can be generated from easily available acrylic acids and ammonium thiocyanate. In addition, the facile transformation of product α-thiocyanate ketones makes this method have great potential for application in organic and pharmaceutical chemistry.

摘要

可见光介导的丙烯酸无添加剂脱羧官能化反应已被开发出来。该反应使用廉价的有机染料9,10-二氰基蒽作为光催化剂,并使用无处不在的氧气作为氧源和氧化剂。通过这种温和且环保的方法,可以从容易获得的丙烯酸和硫氰酸铵生成一系列重要的α-硫氰基酮。此外,产物α-硫氰基酮的简便转化使得该方法在有机化学和药物化学中具有巨大的应用潜力。

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