• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

β-芳基亚烷基丙二酸酯的不对称氢化反应:引入酯基可显著提高反应效率。

Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl Alkylidene Malonate Esters: Installing an Ester Group Significantly Increases the Efficiency.

作者信息

Zhao Qian-Kun, Wu Xiong, Li Lin-Ping, Yang Fan, Xie Jian-Hua, Zhou Qi-Lin

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 5;23(5):1675-1680. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00093. Epub 2021 Feb 18.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00093
PMID:33599130
Abstract

Herein, we report a practical method for efficient asymmetric hydrogenation of β-aryl alkylidene malonates. With a site-specifically tailored chiral spiro iridium catalyst, a series of β-aryl alkylidene malonate esters were hydrogenated to afford chiral malonate esters with good to excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and high turnover numbers (up to 19000). The results showed that installing an ester group in α,β-unsaturated carboxylic esters significantly increased the efficiency of their asymmetric hydrogenation reactions.

摘要

在此,我们报道了一种用于高效不对称氢化β-芳基亚烷基丙二酸酯的实用方法。使用位点特异性定制的手性螺环铱催化剂,一系列β-芳基亚烷基丙二酸酯被氢化,以提供对映选择性良好至优异(高达99% ee)且高周转数(高达19000)的手性丙二酸酯。结果表明,在α,β-不饱和羧酸酯中引入酯基显著提高了它们的不对称氢化反应效率。

相似文献

1
Asymmetric Hydrogenation of β-Aryl Alkylidene Malonate Esters: Installing an Ester Group Significantly Increases the Efficiency.β-芳基亚烷基丙二酸酯的不对称氢化反应:引入酯基可显著提高反应效率。
Org Lett. 2021 Mar 5;23(5):1675-1680. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00093. Epub 2021 Feb 18.
2
Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Carboxylic Acids.铱催化的不饱和羧酸的不对称氢化反应。
Acc Chem Res. 2017 Apr 18;50(4):988-1001. doi: 10.1021/acs.accounts.7b00007. Epub 2017 Apr 4.
3
Highly Efficient Asymmetric Hydrogenation Catalyzed by Iridium Complexes with Tridentate Chiral Spiro Aminophosphine Ligands.由具有三齿手性螺环氨基膦配体的铱配合物催化的高效不对称氢化反应
Acc Chem Res. 2023 Feb 7;56(3):332-349. doi: 10.1021/acs.accounts.2c00764. Epub 2023 Jan 23.
4
Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of gamma-phthalimido-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acid esters: an efficient enantioselective synthesis of beta-aryl-gamma-amino acids.铑催化的γ-邻苯二甲酰亚胺取代的α,β-不饱和羧酸酯的不对称氢化反应:β-芳基-γ-氨基酸的高效对映选择性合成
Org Lett. 2007 Nov 8;9(23):4825-8. doi: 10.1021/ol702193v. Epub 2007 Oct 12.
5
Dynamic Kinetic Resolution of γ-Substituted Cyclic β-Ketoesters via Asymmetric Hydrogenation: Constructing Chiral Cyclic β-Hydroxyesters with Three Contiguous Stereocenters.通过不对称氢化实现γ-取代环状β-酮酯的动态动力学拆分:构建具有三个相邻立体中心的手性环状β-羟基酯。
Org Lett. 2021 Jul 2;23(13):5153-5157. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01689. Epub 2021 Jun 21.
6
Synthesis of Chiral β-Borylated Carboxylic Esters via Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation.通过镍催化的不对称氢化合成手性β-硼化羧酸酯
Org Lett. 2019 Jun 7;21(11):3923-3926. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00994. Epub 2019 May 22.
7
Highly Efficient Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Nitriles.高对映选择性铑催化α,β-不饱和腈的不对称氢化反应。
J Am Chem Soc. 2015 Aug 19;137(32):10177-81. doi: 10.1021/jacs.5b06418. Epub 2015 Aug 10.
8
Highly efficient asymmetric hydrogenation of cyano-substituted acrylate esters for synthesis of chiral γ-lactams and amino acids.用于合成手性γ-内酰胺和氨基酸的氰基取代丙烯酸酯的高效不对称氢化反应。
Org Biomol Chem. 2016 Jan 28;14(4):1216-20. doi: 10.1039/c5ob02422f. Epub 2015 Dec 14.
9
Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β- and β,β-Disubstituted Unsaturated Boronate Esters.铑催化的α,β-和β,β-二取代不饱和硼酸酯的不对称氢化反应。
Chemistry. 2020 May 12;26(27):5961-5964. doi: 10.1002/chem.202000703. Epub 2020 Apr 28.
10
Development of Chiral Spiro P-N-S Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Alkyl-β-Ketoesters.手性螺环 P-N-S 配体的发展及其在手性铱催化的β-烷基-β-酮酯不对称氢化反应中的应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2015 Jul 20;54(30):8791-4. doi: 10.1002/anie.201502860. Epub 2015 Jun 8.

引用本文的文献

1
Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted α,β-Unsaturated Ketones: Access to Chiral 2‑Substituted Cyclopentyl Aryl Ketones.四取代α,β-不饱和酮的不对称氢化:合成手性2-取代环戊基芳基酮
Precis Chem. 2023 Feb 10;1(3):146-152. doi: 10.1021/prechem.2c00010. eCollection 2023 May 22.
2
SPA-PNN ligand for the kinetic resolution of carbocyclic and heterocyclic spiranes by asymmetric hydrogenation.用于通过不对称氢化对碳环和杂环螺环进行动力学拆分的 SPA-PNN 配体。
Nat Commun. 2025 Jul 2;16(1):6078. doi: 10.1038/s41467-025-61360-6.
3
P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins.
P-手性铱-MaxPHOX:迈向非螯合烯烃不对称氢化的优势催化剂的一步。
ACS Catal. 2023 Feb 14;13(5):3020-3035. doi: 10.1021/acscatal.2c05579. eCollection 2023 Mar 3.