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钯催化串联羰基化狄尔斯-阿尔德反应构建桥连多环骨架

Palladium-Catalyzed Tandem Carbonylative Diels-Alder Reaction for Construction of Bridged Polycyclic Skeletons.

作者信息

Wang Siyuan, Zhou Yangkun, Huang Hanmin

机构信息

Hefei National Laboratory for Physical Sciences at the Microscale and Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, P. R. China.

Center for Excellence in Molecular Synthesis of CAS, Hefei 230026, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2021 Mar 19;23(6):2125-2129. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00274. Epub 2021 Mar 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00274
PMID:33650874
Abstract

A palladium-catalyzed tandem carbonylative lactonization and Diels-Alder cycloaddition reaction between aldehyde-tethered benzylhalides and alkenes has been developed. A range of alkenes and aldehyde-tethered benzylhalides bearing different substituents can be successfully transformed into the corresponding bridged polycyclic compounds in good yields. This strategy provides a unique approach to complex lactone-containing bridged polycyclic compounds.

摘要

已开发出一种钯催化的串联羰基化内酯化反应以及醛基连接的苄基卤化物与烯烃之间的狄尔斯-阿尔德环加成反应。一系列带有不同取代基的烯烃和醛基连接的苄基卤化物能够成功地以良好产率转化为相应的桥连多环化合物。该策略为合成含内酯的复杂桥连多环化合物提供了一种独特的方法。

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