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高非对映选择性钯催化氧化偶联羰基化环化烯醇醚。

Highly Diastereoselective Palladium-Catalyzed Oxidative Cascade Carbonylative Carbocyclization of Enallenols.

机构信息

Department of Organic Chemistry, Arrhenius Laboratory , Stockholm University , SE-106 91 Stockholm , Sweden.

Department of Materials and Environmental Chemistry, Arrhenius Laboratory , Stockholm University , SE-106 91 Stockholm , Sweden.

出版信息

Org Lett. 2020 Jan 17;22(2):417-421. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04134. Epub 2020 Jan 2.

DOI:10.1021/acs.orglett.9b04134
PMID:31895577
Abstract

A palladium-catalyzed oxidative cascade carbonylative carbocyclization of enallenols was developed. Under mild reaction conditions, a range of -fused [5,5] bicyclic γ-lactones and γ-lactams with a 1,3-diene motif were obtained in good yields with high diastereoselectivity. The obtained lactone/lactam products are viable substrates for a stereoselective Diels-Alder reaction with -phenylmaleimide, providing polycyclic compounds with increased molecular complexity.

摘要

钯催化的烯丙醇氧化级联羰基环化反应得到了发展。在温和的反应条件下,以高非对映选择性获得了一系列带有 1,3-二烯基的 -稠合 [5,5] 双环γ-内酰胺和γ-内酰胺,产率良好。得到的内酯/内酰胺产物是立体选择性 Diels-Alder 反应与 -苯马来酰亚胺的可行底物,提供了具有增加分子复杂性的多环化合物。

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