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通过锂双(三甲基硅基)酰胺(LiHMDS)介导的环扩张聚合合成环状聚(α-肽):生物活性骨架的简单途径。

Cyclic Poly(α-peptoid)s by Lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiHMDS)-Mediated Ring-Expansion Polymerization: Simple Access to Bioactive Backbones.

机构信息

Université Bordeaux, CNRS, Bordeaux INP, LCPO, UMR 5629, F-33600, Pessac, France.

LCC-CNRS, UPR8241, Université de Toulouse, CNRS, UPS, 31400 Toulouse, France.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 Mar 17;143(10):3697-3702. doi: 10.1021/jacs.0c13231. Epub 2021 Mar 2.

Abstract

Cyclic polymers display unique physicochemical and biological properties. However, their development is often limited by their challenging preparation. In this work, we present a simple route to cyclic poly(α-peptoids) from -alkylated--carboxyanhydrides (NNCA) using LiHMDS promoted ring-expansion polymerization (REP) in DMF. This new method allows the unprecedented use of lysine-like monomers in REP to design bioactive macrocycles bearing pharmaceutical potential against , a bacterium responsible for nosocomial infections.

摘要

环状聚合物具有独特的物理化学和生物学性质。然而,它们的发展往往受到其挑战性制备的限制。在这项工作中,我们提出了一种从 - 烷基化--羧酸酐(NNCA)通过 LiHMDS 促进的在 DMF 中环扩展聚合(REP)制备环状聚(α-肽)的简单方法。这种新方法允许在 REP 中前所未有地使用赖氨酸样单体来设计具有药物潜力的生物活性大环,以对抗导致医院感染的细菌 。

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