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钯催化的区域选择性、立体选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应:手性环戊基砜的获得。

Pd-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition Reactions: Access to Chiral Cyclopentyl Sulfones.

机构信息

Department of Chemistry, Stanford University, Stanford, California 94305-5080, United States.

出版信息

Org Lett. 2021 Apr 2;23(7):2460-2464. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00384. Epub 2021 Mar 19.

DOI:10.1021/acs.orglett.1c00384
PMID:33739110
Abstract

The palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition using generated sulfone-TMM species to construct various chiral cyclopentyl sulfones in a highly regio-, diastereo- (dr >15:1), and enantioselective (up to 99% ee) manner is reported. The present strategy can tolerate different types of sulfone-TMM donors and acceptors, and enables the construction of three chiral centers in a single step, specifically with a chiral center bearing the sulfone moiety. The robust chiral diamidophosphite ligand is the key to the reactivity and selectivities of this transformation.

摘要

报道了钯催化的[3+2]环加成反应,利用生成的砜-TMM 物种构建各种手性环戊基砜,具有高度的区域选择性、非对映选择性(dr>15:1)和对映选择性(高达 99%ee)。该策略可以耐受不同类型的砜-TMM 给体和受体,并能在一步中构建三个手性中心,特别是在手性中心上带有砜基。强手性双酰胺基膦配体是该转化反应活性和选择性的关键。

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